N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-3-butynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-3-butynamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-ynamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MZLWQIHBOOMFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-3-butynamide 在 四甲基胍 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(dimethylamino)-1-oxo-4-phenylbuta-2,3-dien-2-yl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  催化区域选择性和对映选择性质子化合成手性艾伦：反离子和水的协同效应

  摘要：

  由手性 Sc III / N,N '-二氧化物复合物介导的 Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排导致具有二芳基亚膦酸酯部分的轴向手性三取代丙二烯。抗衡离子和水的协同作用使 [1,2]-phospha-Brook 重排后的区域选择性和对映选择性质子化成为可能。N -Ph 取代产物的分子内脱芳构化通过立体定向的 Himbert 反应产生桥接多环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202203650
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 二甲基甲酰胺基三甲基硅烷 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到N,N-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-3-butynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Ketoamides from a Carbamoylsilane and Acid Chlorides

  摘要：

  Treatment of acid chlorides with a carbamoyl-silane affords alpha-ketoamides. In some instances, in situ reaction of additional carbamoylsilane with these products yielded alpha-organyl-alpha-siloxymalonamides.

  DOI：

  10.1021/jo040164o

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from a Carbamoylsilane and Acid Chlorides
  作者：Jianxin Chen、Robert F. Cunico

  DOI：10.1021/jo040164o

  日期：2004.8.1

  Treatment of acid chlorides with a carbamoyl-silane affords alpha-ketoamides. In some instances, in situ reaction of additional carbamoylsilane with these products yielded alpha-organyl-alpha-siloxymalonamides.
• Catalytic Regio‐ and Enantioselective Protonation for the Synthesis of Chiral Allenes: Synergistic Effect of the Counterion and Water
  作者：Qianchi Lin、Sujuan Zheng、Long Chen、Jin Wu、Jinzhao Li、Peizhi Liu、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Qian Peng、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202203650

  日期：2022.7.4

  trisubstituted allenes with a diarylphosphinate moiety. A synergistic effect of the counterion and water enabled regio- and enantioselective protonation after [1,2]-phospha-Brook rearrangement. Intramolecular dearomatization of N-Ph-substituted products gave bridged polycyclic architectures through stereospecific Himbert reaction.

  由手性 Sc III / N,N '-二氧化物复合物介导的 Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排导致具有二芳基亚膦酸酯部分的轴向手性三取代丙二烯。抗衡离子和水的协同作用使 [1,2]-phospha-Brook 重排后的区域选择性和对映选择性质子化成为可能。N -Ph 取代产物的分子内脱芳构化通过立体定向的 Himbert 反应产生桥接多环结构。