3-formylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-formylpentanenitrile
• 英文别名: 3-formylvaleronitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: ZHYXXZIETYEENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-formylpentanenitrile 、 4-formyl-valeronitrile 、 6-氧代己腈 在 Pd₄TeZn air 作用下， 50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-氰基戊酸甲酯 、 4-carbomethoxypentanenitrile 、 methyl 2-ethyl-3-cyanopropionate
  参考文献：
  名称：

  Production of alkyl 6-aminocaproate

  摘要：

  一种制备烷基6-氨基己酸酯的方法，包括以下步骤：通过氢甲酰化3-戊烯腈制备3-、4-和5-甲酰基戊二腈（FVN混合物），通过FVN混合物的氧化酯化或氧化后酯化将FVN混合物转化为烷基3-、4-和5-氰基戊酸酯，分离烷基5-氰基戊酸酯，将烷基5-氰基戊酸酯加氢制备烷基6-氨基己酸酯。所得的烷基6-氨基己酸酯可以环化产生己内酰胺。

  公开号：

  US06365770B1
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 溴乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,5,5-四甲基咪唑烷-1-鎓-4-硫酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72%的产率得到3-formylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  生命起源前合理的有机催化剂能够在早期地球上实现醛的选择性光氧化还原α-烷基化。

  摘要：

  有机催化是一种扩展和（对映体）选择性修饰分子结构的强大方法。将这一概念应用于早期地球场景提供了一个有希望的解决方案来解释它们进化成复杂的同手性世界。在此，我们提出了一类咪唑烷-4-硫酮有机催化剂，在高度合理的生命起源反应条件下，可以从早期地球上可用的简单分子轻松获得。这些咪唑烷-4-硫酮很容易由醛或酮的混合物在氨、氰化物和硫化氢存在下以高选择性形成，并且对所得催化剂库中的单个化合物具有明显的偏好。这些有机催化剂能够在益生元条件下实现醛的对映选择性 α-烷基化，并表现出与其形成选择性相关的活性。此外，单一催化剂作为聚集体的结晶打开了对称性破缺的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202001514

文献信息

• Production of 6-aminocaproic acid
  申请人：E.I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US06372939B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  A process for making 6-aminocaproic acid by hydroformylating 3-pentenenitrile to produce 3-, 4-, and 5-formylvaleronitrile (FVN mixture), oxidizing the FVN mixture to produce 3-, 4-, and 5-cyanovaleric acid; hydrogenating the resulting product to produce 6-aminocaproic acid, 5-amino-4-methylvaleric acid, and 4-amino-3-ethylbutyric acid; and isolating 6-aminocaproic acid from the reaction product. The resulting 6-aminocaproic acid can be cyclized to produce caprolactam.

  一种制备6-氨基己酸的方法，包括对3-戊烯腈进行氢甲酰化反应，产生3-、4-和5-甲酰戊二腈（FVN混合物），将FVN混合物氧化以产生3-、4-和5-氰基戊酸；加氢得到产物，产生6-氨基己酸、5-氨基-4-甲基戊酸和4-氨基-3-乙基丁酸；从反应产物中分离出6-氨基己酸。所得的6-氨基己酸可环化以产生己内酰胺。
• [EN] PRODUCTION OF 6-AMINOCAPROIC ACID<br/>[FR] PRODUCTION D'ACIDE 6-AMINOCAPROIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2002040440A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  A process for making 6-aminocaproic acid by hydroformylating 3-pentenenitrile to produce 3-, 4-, and 5-formylvaleronitrile (FVN mixture), oxidizing the FVN mixture to produce 3-, 4-, and 5-cyanovaleric acid; hydrogenating the resulting product to produce 6-aminocaproic acid, 5-amino-4-methylvaleric acid, and 4-amino-3-ethylbutyric acid; and isolating 6-aminocaproic acid from the reaction product. The resulting 6-aminocaproic acid can be cyclized to produce caprolactam.

  一种制备6-氨基己酸的方法，包括对3-戊烯腈进行氢甲酰化反应，得到3-、4-和5-甲酰基戊腈（FVN混合物），将FVN混合物氧化得到3-、4-和5-氰基戊酸；将产物加氢得到6-氨基己酸、5-氨基-4-甲基戊酸和4-氨基-3-乙基丁酸；然后从反应产物中分离出6-氨基己酸。得到的6-氨基己酸可以环化生成己内酰胺。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6-AMINOCAPRONITRIL<br/>[EN] MANUFACTURING PROCESS FOR 6-AMINOCAPRONITRILE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 6-AMINOCAPRONITRILE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998005632A1

  公开（公告）日：1998-02-12

  (DE) Herstellung von 6-Aminocapronitril oder 6-Aminocapronitril/Hexamethylendiamin-Gemischen, indem man a) mindestens ein Pentennitril, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3- und 4-Pentennitril mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die mindestens ein Element der achten Nebengruppe als aktive Komponente enthalten, unter Erhalt eines Hydroformylierungsaustrages I, b) aus dem Hydroformylierungsaustrag I gewünschtenfalls Kohlenmonoxid, Wasserstoff und den Katalysator abtrennt unter Erhalt eines Hydroformylierungsaustrages II, c) aus dem Hydroformylierungsaustrag I oder II 5-Formylvaleronitril abtrennt, d) das abgetrennte 5-Formylvaleronitril mit Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Rhenium, Kupfer und deren Verbindungen sowie Metallen und Metallverbindungen der achten Nebengruppe, umsetzt unter Erhalt eines Hydrieraustrages, und e) aus dem Hydrieraustrag 6-Aminocapronitril und gegebenenfalls Hexamethylendiamin gewinnt.(EN) Manufacture of 6-aminocapronitrile or 6-aminocapronitrile/hexamethylene diamine mixtures, involving a) the reaction of at least one pentennitrile, selected from the group consisting of 2,3 and 4-pentennitrile with carbon monoxide and hydrogen in the presence of catalysts, which contain at least one element of the eighth subgroup as active components, obtaining a hydrogenation formylating discharge (I), b) the optional separation of carbon monoxide, hydrogen and the catalyst from the hydrogenation formylating discharge (I), obtaining a hydrogenation formylating discharge (II), c) the separation of 5-formyl valeronitrile from the hydrogenation formylating discharge (I) or (II), d) the reaction of separated 5-formyl valeronitrile with ammonia and hydrogen in the presence of hydrogenating catalysts, selected from the group consisting of rhenium, copper and its compounds as well as metals and metallic compounds of the eighth group, obtaining a hydrogenation discharge, and e) obtaining 6-aminocapronitrile and if necessary hexamethylene diamine.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de 6-aminocapronitrile ou de mélanges de 6-aminocapronitrile/diamine d'hexaméthylène, selon lequel a) au moins un nitrile de pentène sélectionné dans le groupe comprenant 2-, 3- et 4-nitrile de pentène, est mis à réagir avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence de catalyseurs, qui contiennent au moins un élément du huitième groupe secondaire en tant que constituants actifs, ce qui permet d'obtenir un produit de rejet d'hydroformylation (I), b) le monoxyde de carbone, l'hydrogène et le catalyseur sont le cas échéant séparés du produit de rejet d'hydroformylation (I), ce qui permet d'obtenir un produit d'hydroformylation (II), c) le 5-formylvaléronitrile est séparé du produit de rejet d'hydroformylation (I) ou (II), d) le 5-formylvaléronitrile séparé est mis à réagir avec de l'ammoniac et de l'hydrogène en présence de catalyseurs d'hydrogénation, sélectionnés dans le groupe comprenant le rhénium, le cuivre et leurs composés, ainsi que des métaux et des composés métalliques du huitième groupe secondaire, ce qui permet d'obtenir un produit de rejet d'hydrogénation, et e) du 6-aminocapronitrile et éventuellement de la diamine d'hexaméthylène sont obtenus à partir du produit de rejet d'hydrogénation.

  (DE) **6-aminocapronitril** oder **6-aminocapronitril/Hexamethylendiamin-Mischan岁以上** herstellung, indem man: a) mindestens ein Pentennitril, ausgewählt aus der Gruppe, die 2-&, 3- und 4-Pentennitril mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff enthält, in Gegenwart von Katalysatoren umsetzt, die mindestens ein Element des achten Nebengruppeals als aktive Komponente enthalten, während eines **Hydroformylierungsaustrages I** erhalten wird, b) im **Hydroformylierungsaustrag I** gegebenenfalls Kohlenmonoxid, Wasserstoff und der Katalysator abtrennt, während eines **Hydroformylierungsaustrages II** erhalten wird, c) aus dem **Hydroformylierungsaustrag I** oder II das 5-Formylvaleronitril abtrennt, d) das abgetrennte **5-Formylvaleronitril** mit Ammoniak und Wasserstoff in Gegenwart von Hydrogenationskatalysatoren, ausgewählt aus der Gruppe, die Rhenium, Kupfer und deren Verbindungen sowie Metalle und Metallverbindungen des achten Nebengruppeals humourt, während eines **Hydrieraustrages** erhalten wird, und e) aus dem **Hydrieraustrag** 6-aminocapronitril und gegebenenfalls Hexamethylendiamin gewinnt. (EN) Manufacture of 6-aminocapronitrile or 6-aminocapronitrile/hexamethylene diamine mixtures, involving: a) the reaction of at least one pentennitrile, selected from the group consisting of 2-, 3- and 4-pentennitril with carbon monoxide and hydrogen, in the presence of catalysts that contain at least one element of the eighth subgroup as active components, to obtain a **hydrogenation formylating discharge (I)**, b) the optional separation of carbon monoxide, hydrogen, and the catalyst from the **hydrogenation formylating discharge (I)** to obtain a **hydrogenation formylating discharge (II)**, c) the separation of 5-formyl valeronitrile from the **hydrogenation formylating discharge (I)** or (II), d) the reaction of the separated 5-formyl valeronitrile with ammonia and hydrogen in the presence of hydrogenating catalysts selected from the group consisting of rhenium, copper and its compounds as well as metals and metallic compounds of the eighth subgroup to obtain a **hydrogenation discharge**, and e) obtaining 6-aminocapronitrile and, if necessary, hexamethylene diamine from the **hydrogenation discharge**. (FR) Cette invention concerne un procédé de préparation de 6-aminocapronitrile ou de mélanges de 6-aminocapronitrile/diamine d'hexaméthylène, selon lequel: a) au moins un nitrile de pentène sélectionné dans le groupe comprenant 2-, 3- et 4-nitrile de pentène, est mis à réagir avec du monoxyde de carbone et de l'hydrogène en présence de catalyseurs, qui contiennent au moins un élément du huitième groupe secondaire en tant que constituants actifs, ce qui permet d'obtenir un produit de rejet d'hydroformylation (I), b) le monoxyde de carbone, l'hydrogène et le catalyseur sont le cas échéant séparés du produit de rejet d'hydroformylation (I), ce qui permet d'obtenir un produit de rejet d'hydroformylation (II), c) le 5-formylvaléronitrile est séparé du produit de rejet d'hydroformylation (I) ou (II), d) le 5-formylvaléronitrile séparé est mis à réagir avec de l'ammoniac et de l'hydrogène en présence de catalyseurs d'hydrogénation, sélectionnés dans le groupe comprenant le rhénium, le cuivre et leurs composés, ainsi que des métaux et des composés métalliques du huitième groupe secondaire, ce qui permet d'obtenir un produit de rejet d'hydrogénation, et e) du 6-aminocapronitrile et éventuellement de la diamine d'hexaméthylène sont obtenus à partir du produit de rejet d'hydrogén
• 利用氧化膦聚合物负载型催化剂进行内烯烃氢甲酰化反应的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114591159A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种利用氧化膦聚合物负载型催化剂进行内烯烃氢甲酰化反应的方法,所述催化剂以金属Rh、Co、Ir、Ru、Pt、Pd和Fe中的一种、两种或两种以上作为活性组分，以氧化膦聚合物作为载体。本发明提供的多相催化剂在内烯烃氢甲酰化反应中具有很好的表现，催化剂本体中的仲膦氧化物单体与金属配位后，会形成连在P上的羟基官能团，羟基官能团的酸性有利于内烯烃异构化，氢甲酰化的产品中正构醛和异构醛比例灵活可调，可在0.2‑40之间，产物中烷烃含量低于1％。本专利提供的氧化膦聚合物负载型催化剂与反应物、产品的分离简单而且高效，大大降低了高碳醛的生产成本，为内烯烃氢甲酰化反应提供了新的工业化技术。
• HYDROFORMYLATION PROCESS UTILIZING MULTIDENTATE PHOSPHITE LIGANDS
  申请人：INVISTA Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP1214282B1

  公开（公告）日：2005-02-23