5-methyl-N-(2-phenylquinazolin-4-yl)isoxazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-N-(2-phenylquinazolin-4-yl)isoxazol-3-amine
• 英文别名: (5-Methyl-isoxazol-3-yl)-(2-phenyl-quinazolin-4-yl)-amine；5-methyl-N-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,2-oxazol-3-amine
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: PFZCLFYAOOWJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-methyl-N-(2-phenylquinazolin-4-yl)isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)H：新型 4-氨基喹唑啉衍生物的醌氧化还原酶 1 诱导剂活性。

  摘要：

  设计并合成了十四种新型 4-氨基喹唑啉衍生物 2-15。新合成化合物的结构是基于元素分析、IR、(1) H-NMR、(13) C-NMR 和质谱数据确定的。评估了这些化合物在鼠 Hepa1c1c7 细胞中的潜在细胞保护活性。所有合成的化合物都显示出诱导细胞保护酶 NAD(P)H 醌氧化还原酶 (NQO1) 的浓度依赖性能力，其效力在低至亚微摩尔范围内。这种方法提供了一个令人鼓舞的框架，可能导致发现有效的细胞保护剂。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1135913

文献信息

• Discovery of Potent Cyclic GMP Phosphodiesterase Inhibitors. 2-Pyridyl- and 2-Imidazolylquinazolines Possessing Cyclic GMP Phosphodiesterase and Thromboxane Synthesis Inhibitory Activities
  作者：Sung J. Lee、Yoshitaka Konishi、Dingwei T. Yu、Tamara A. Miskowski、Christopher M. Riviello、Orest T. Macina、Manton R. Frierson、Kigen Kondo、Masafumi Sugitani

  DOI：10.1021/jm00018a014

  日期：1995.9

  Moderate cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE, PDE V) inhibitor 2-phenyl-4-anilino-quinazoline (1) was identified utilizing MultiCASE assisted drug design (MCADD) technology. Modification of compound 1 was conducted at the 2-, 4-, and 6-positions of the quinazoline ring for enhancement of cGMP-PDE inhibitory activity. The 6-substituted 2-(imidazol-1-yl)-quinazolines are 1000 times more potent in in vitro PDE V enzyme assay than the well-known inhibitor zaprinast. The 6-substituted derivatives of 2-(3-pyridyl)quinazoline 84 and 2-(imidazol-1-yl)quinazoline 86 exhibited more than 1000-fold selectivity for PDE V over the other four PDE isozymes. In addition, cGMP-PDE inhibitors 64, 65, and 73 were found to have an additional property of thromboxane synthesis inhibitory activity.
• CH···O and CH···N Hydrogen Bonds in Ligand Design:  A Novel Quinazolin-4-ylthiazol-2-ylamine Protein Kinase Inhibitor
  作者：Albert C. Pierce、Ernst ter Haar、Hayley M. Binch、David P. Kay、Sanjay R. Patel、Pan Li

  DOI：10.1021/jm0492249

  日期：2005.2.1

  Aryl CH hydrogen bonds play an important role in the binding of several analogues of a pyrazol-3-ylquinazolin-4-ylamine inhibitor of glycogen synthase kinase 3 (GSK3). Understanding the importance of these (CHO)-O-... and (CHN)-N-... hydrogen bonds allowed the design of a novel quinazolin-4-ylthiazol-2-ylamine inhibitor of GSK3 with a structurally confirmed (CHO)-O-... hydrogen bond to the protein.
• NAD(P)H: quinone oxidoreductase 1 inducer activity of novel 4-aminoquinazoline derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Marwa G. El-Gazzar、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Abdelaaty A. Shahat

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135913

  日期：2016.11.1

  evaluated for their potential cytoprotective activity in murine Hepa1c1c7 cells. All of the synthesized compounds showed concentration-dependent ability to induce the cytoprotective enzyme NAD(P)H quinone oxidoreductase (NQO1) with potencies in the low- to sub-micromolar range. This approach offers an encouraging framework which may lead to the discovery of potent cytoprotective agents.

  设计并合成了十四种新型 4-氨基喹唑啉衍生物 2-15。新合成化合物的结构是基于元素分析、IR、(1) H-NMR、(13) C-NMR 和质谱数据确定的。评估了这些化合物在鼠 Hepa1c1c7 细胞中的潜在细胞保护活性。所有合成的化合物都显示出诱导细胞保护酶 NAD(P)H 醌氧化还原酶 (NQO1) 的浓度依赖性能力，其效力在低至亚微摩尔范围内。这种方法提供了一个令人鼓舞的框架，可能导致发现有效的细胞保护剂。