3-(3-hydroxypropyl)-2H-isoquinolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxypropyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: SXXHPSYLNDNHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxypropyl)-2H-isoquinolin-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,3-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种通用的Cp * CoIII催化的分子内C-H活化方法，可有效地合成香霉素，原小T碱和触毛生物碱

  摘要：

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201702648
• 作为产物：
  描述：

  O-(pent-4-yn-1-yl)hydroxylamine 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 potassium carbonate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通用的Cp * CoIII催化的分子内C-H活化方法，可有效地合成香霉素，原小T碱和触毛生物碱

  摘要：

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201702648

文献信息

• Tandem C–C coupling – intramolecular acetylenic Schmidt reaction under Pd/C–Cu catalysis
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Deepak Kumar Barange、Dinesh Kumar、Bukkapattanam R. Sreekanth、K. Vyas、E. Amarender Reddy、Manojit Pal

  DOI：10.1039/b617823e

  日期：——

  A new one-pot reaction for the regioselective construction of a six-membered fused N-heterocyclic ring leading to isoquinolones under Pd/C–Cu catalysis is described.

  描述了一种新的单锅反应，通过Pd/C–Cu催化，实现对六元并联N-杂环的选择性构建，生成异喹啉酮。
• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。