N,N'-bis(5-methylisoxazol-3-yl)ethanediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(5-methylisoxazol-3-yl)ethanediamide
• 英文别名: N,N'-bis(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)oxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00095831
• 分子量: 250.214
• InChiKey: XIDQZKPLYPYKTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基异恶唑 、 草酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到N,N'-bis(5-methylisoxazol-3-yl)ethanediamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-甲基异恶唑-3-基)丙二酰胺的多态性：了解超分子结构和结晶机制

  摘要：

  尽管异恶唑取代基对多晶型物形成的潜在影响尚未得到彻底探索，但含酰胺化合物的超分子结构高度依赖于侧链取代基。因此，获得并表征了N 1 , N 3 -双(5-甲基异恶唑-3-基)丙二酰胺( 1 )的三种不同形式：两种多晶型形式和一种溶剂化物。对基于超分子簇的晶体的相互作用和能量含量的深入分析使我们能够提出结晶机制（晶体逆合成）。具体来说，第一个位点 NH酰胺⋯O C酰胺（形式1I ) 和对称位点 NH amide ⋯N isox ( 1II型)被发现有助于它们的形成。尽管如此，DMSO 的存在导致形成1III型，其中溶剂分子破坏了酰胺-酰胺相互作用。第一个核比1I和1II型更稳定。以化合物N 1 , N 2 -双(5-甲基异恶唑-3-基)草酰胺( 2 )作为对比，通过不存在多晶型物，揭示分子1中的中心碳允许灵活的适应，从而产生三种形式。这些发现表明，溶剂、灵活性以及酰胺-酰胺相互作用的存在/不

  DOI：

  10.1039/d3ce00643c

文献信息

• Regioselective Anionic [3+2] Cyclizations of Isoxazole, Pyrazole and 1,2,4-Triazole Dinucleophiles − Efficient Synthesis of 2,4-Dihydroimidazo[4,5-b]quinoxalines, 3H-Imidazo[1,2-b]pyrazoles and 5H-Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazoles
  作者：Peter Langer、Jörg Wuckelt、Manfred Döring、Peter R. Schreiner、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2257::aid-ejoc2257>3.0.co;2-z

  日期：2001.6

  3-amino-1,2,4-triazole provide convenient access to biologically relevant 3H-imidazo[1,2-b]pyrazoles and a 5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazole. In contrast, treatment of 3-aminoisoxazoles with diimidoyl dichlorides results in a new and efficient anionic domino process for the synthesis of biologically relevant 2,4-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]quinoxalines. All cyclizations proceed with high regioselectivities

  草酰二亚氨基二氯化物与3-氨基吡唑和3-氨基-1,2,4-三唑之间的区域选择性环化反应可方便地获得生物学上相关的3 H-咪唑并[1,2- b ]吡唑和5 H-咪唑并[2,1 - ç ] [1,2,4]三唑。相反，用二亚氨基二氯化物处理3-氨基异恶唑导致了一种新的有效的阴离子多米诺方法，用于合成生物学上相关的2,4-二氢-1 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。所有环化反应都具有较高的区域选择性，这在半经验计算的帮助下进行了解释。
• Wuckelt, Jörg; During, Manfred; Langer, Peter, Synlett, 1999, # 4, p. 468 - 470
  作者：Wuckelt, Jörg、During, Manfred、Langer, Peter、Beckert, Rainer

  DOI：——

  日期：——