prop-2-yn-1-yl pentafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl pentafluorobenzoate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；Prop-2-ynyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate；prop-2-ynyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₃F₅O₂
• 分子量: 250.125
• InChiKey: CHIDSPLDGZHPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl pentafluorobenzoate 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  识别脉冲LED辐射在合成中的潜力：铜光催化的CF功能†

  摘要：

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc02244e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（1H -1,2,3-三唑-1-基）-四氟苯甲酸酯：选择性合成与结构

  摘要：

  区域选择性的，简单和一系列[2 + 3] -环产品，快速合成2 - 11，4-（4- RC 2 HN 3）C 6 ˚F 4 CO 2的Et（2：R = Ph值; 3：R t ＝ CMe 2 OH；4：R ＝ CH 2 OH；5：R ＝ CO 2 Et；6：R ＝  n -C 5 H 11；7：R ＝ CH 2 O- o- C 6 H 4 CHO；8： R = CH2 O- p -C 6 H 4 NHBoc; 9：R = CH 2 O- p -C 6 H 4 CH 2 OH; 10：R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5；R ＝ CH 2 O 2 CC 6 F 5。11：R =  p -C 6 H 4 Bu- t），在4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸酯1，并在铜催化的点击化学反应条件下制备了许多取代的炔烃。优化的条件包括的CuBr和Et的应用3的二氯甲烷ñ。通过1D和2D NMR和

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.05.005

文献信息

• 一种手性苯并环状β-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109851504A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明提供一种手性苯并环状β‑酮酯类化合物的合成方法，该化合物为2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其合成方法为：在碱添加剂存在下，手性铜催化剂在反应介质中催化苯并环状β‑酮酯类化合物与炔丙基类化合物通过不对称炔丙基取代反应合成2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物。采用的手性铜催化剂是由铜盐与手性P,N,N‑三齿配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种官能团化的2‑位含有手性季碳中心的苯并环状β‑酮酯类化合物，其对映体过量百分数高达95％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、对映选择性高等特点。
• Regio- and diastereoselective reactions of chiral secondary alkylcopper reagents with propargylic phosphates: preparation of chiral allenes
  作者：Juri Skotnitzki、Alexander Kremsmair、Daniel Keefer、Franziska Schüppel、Brieuc Le Cacher de Bonneville、Regina de Vivie-Riedle、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c9sc05982b

  日期：——

  SN2′-substitution of secondary alkylcopper reagents with propargylic phosphates enables the preparation of stereodefined alkylallenes. By using enantiomerically enriched alkylcopper reagents and enantioenriched propargylic phosphates as electrophiles anti-SN2′-substitutions were performend leading to α-chiral allenes in good yields with excellent regioselectivity and retention of configuration. DFT-calculations

  仲烷基铜试剂与炔丙基磷酸酯的非对映选择性S N 2'取代使得能够制备立体确定的烷基亚烷基。通过使用对映体富集的烷基铜试剂和对映体富集的炔丙基磷酸酯作为亲电子试剂，抗-S N 2'取代反应以高收率产生α-手性烯丙基，具有出色的区域选择性和构型保留。进行DFT计算以合理化这些烷基铜试剂在各种溶剂中的结构，强调它们在THF中的构型稳定性。
• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8263268B2
  申请人：——

  公开号：US8263268B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Identifying the potential of pulsed LED irradiation in synthesis: copper-photocatalysed C–F functionalisation
  作者：Thomas P. Nicholls、Johnathon C. Robertson、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1039/c8cc02244e

  日期：——

  It has been reported that pulsed irradiation can improve photosynthetic activity and phytochemical production in plants. Intrigued and inspired by these observations, we postulated that pulsed irradiation strategies may have broader implications in organic synthesis. We report here the results of a proof-of-concept study demonstrating that pulsed LED irradiation enhances the efficiency of a visible

  据报道，脉冲辐照可以改善植物的光合作用活性和植物化学生产。这些观察结果引起了我们的兴趣和启发，我们推测脉冲辐照策略可能会对有机合成产生更广泛的影响。我们在这里报告概念验证研究的结果，证明脉冲LED辐射可增强可见光介导的光氧化还原催化反应的效率。一种廉价的多相电路（约合5美元）的设计和结构可实现功率和脉冲频率调制，并与发光二极管（LED）连接，可提供脉冲可见光源。然后，利用这项技术建立了一种新型的铜光催化的双重α-氨基C–H / C–F双官能化反应。脉冲蓝光LED辐射对于促进高效得多的过程和提高产品形成速率至关重要。我们的结果表明，脉冲辐照策略有可能有助于提高合成效用并扩展第一排过渡金属基光氧化还原催化剂的范围。我们还期望这种方法将在综合中找到更广泛的应用。