壬酸丁酯 | 50623-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬酸丁酯
• 英文名称: butyl nonanoate
• CAS: 50623-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: DOLFPCDDMUMIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38°C
• 沸点：
  259℃
• 密度：
  0.869
• 闪点：
  110℃
• LogP：
  5.371 (est)
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 保留指数：
  1470;1475;1467

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butylnonanamide 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 壬酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用旧试剂的新合成“技巧”。将RCONHR'转换为RCONHR的温和方法”

  摘要：

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87040-9

文献信息

• Robust acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability for esterification and acetalization
  作者：Yingxia Shi、Xuezheng Liang

  DOI：10.1007/s11696-019-00693-1

  日期：2019.6

  The novel acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability has been synthesized through the quaternization of triphenylphosphine and the acidification with silicotungstic acid. The pseudo-IL showed high activities for the esterification with average conversions over 90%. The pseudo-IL showed even higher activities for acetalization than traditional sulfuric acid. The homogeneous catalytic

  通过三苯基膦的季铵化和硅钨酸的酸化，合成了具有自分离能力的新型酸性假离子液体催化剂。假IL显示出高的酯化活性，平均转化率超过90％。假IL显示出比传统硫酸更高的缩醛活性。均相催化过程有利于传质效率。反应后假IL自动从反应混合物中分离出来，优于其他IL催化剂。高催化活性，易重用性和高稳定性是新型催化剂的关键性能，在绿色化学过程中具有巨大潜力。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Alkyl and Aryl Indium Reagents with CO under Mild Conditions
  作者：Yingsheng Zhao、Liqun Jin、Peng Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja801116s

  日期：2008.7.1

  CO now can react with organoindium reagents. A novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction of organoindium reagents by CO gas with desyl chloride as oxidant was developed in supplementation with the classical methods for preparation of carboxylic acid derivatives. Primary, secondary alkyl indium reagents with beta-hydrogens and aryl indium reagents were suitable substrates, and the reaction

  CO 现在可以与有机铟试剂反应。在补充制备羧酸衍生物的经典方法的基础上，开发了一种新的钯催化的有机铟试剂氧化羰基化反应，以 CO 气体和脱磺酰氯为氧化剂。带有β-氢的一级、二级烷基铟试剂和芳基铟试剂是合适的底物，反应可以在60摄氏度和50 psi CO下进行。烷基铟试剂的羰基化可以在没有额外碱的情况下顺利进行。虽然铟试剂是由相应的格氏试剂（在低温下）制备的，但它们在质子反应条件下显示出与各种官能团的完全相容性。包括化学计量和催化反应检查在内的初步机理研究提供了支持该机理的运行的证据，该机理包括将去甲酰氯氧化加成到 Pd(0) 和快速互变异构化得到钯烯醇化物物质 II (ROPdCl)，烯醇化物基团在 Pd(0) 中的置换。 II 由 R(2)OH 插入，然后插入 CO 得到烷氧基羰基钯配合物 V，该配合物与 R(1)(3)In 进行金属转移和还原消除，得到产物和 Pd(0) 物质。在这种机
• Esterification of carboxylic acids catalyzed by in situ generated tetraalkylammonium fluorides
  作者：Takashi Ooi、Hayato Sugimoto、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02035-4

  日期：2001.12

  Esterification of carboxylic acids with alkyl halides can be efficiently catalyzed by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) generated in situ from tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHSO4) and KF·2H2O in THF. The general applicability and the characteristic feature of this approach has been amply demonstrated.

  由四丁基硫酸氢铵（TBAHSO 4）和KF·2H 2 O在THF中原位生成的四丁基氟化铵（TBAF）可以有效地催化烷基卤化物对羧酸的酯化反应。该方法的一般适用性和特征已得到充分证明。
• A simple route to 1,4-addition reactions by Co-catalyzed reductive coupling of organic tosylates and triflates with activated alkenes
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hua Chu、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7cc06881f

  日期：——

  An efficient Co-catalyzed 1,4-addition reaction of alkyl/aryl triflates and tosylates with activated alkenes is described. In this reaction, air-stable cobalt(II) complex, mild reducing agent Zn and simple proton source (H2O) are used. A radical mechanism for the addition of alkyl tosylates to activated alkenes is likely involved.

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。
• Regiochemical control in palladium(0) and palladium(<scp>II</scp>) catalysed alkene–formate ester carbonylation reactions
  作者：Ivan J. B. Lin、Howard Alper

  DOI：10.1039/c39890000248

  日期：——

  Palladium(0) complexes [Pd(PPh3)4 or Pd(dba)2], (dba = dibenzylideneacetone) in the presence of 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, can catalyse the reaction of alkenes and formate esters to give linear carboxylic esters as the major product, while the branched chain isomer was the principal ester obtained by use of a palladium(II) complex [bis(triphenylphosphine)palladium dichloride] as the catalyst

  钯（0）络合物[Pd（PPh 3）4或Pd（dba）2 ]，（dba =二亚苄基丙酮），在1,4-双（二苯基膦基）丁烷的存在下，可以催化烯烃和甲酸酯的反应，得到线性羧酸酯是主要产物，而支链异构体是通过使用钯（II）配合物[双（三苯基膦）钯二氯化物]作为催化剂获得的主要酯。

表征谱图