foliachinenol G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: foliachinenol G
• 英文别名: (5R)-5-(8-hydroxyoctyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DRYMTAAPFNCWQY-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  foliachinenol G 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.3881 g的产率得到8-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  创伤性内酯和根瘤菌的高效合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过利用烯丙酸构建内酯环，可合成创伤性内酯和根瘤菌的总合成物。关键的原料是烯丙酸，可以通过末端炔与含有受保护的羟基的醛的ATA（末端炔的烯丙基化）制备，然后水解。重要的是，不对称合成可以仅通过用（R）-或（S）-二苯基普萘酚代替外消旋的二苯基普萘酚来提供旋光性脲基甲酸酯来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201901210
• 作为产物：
  描述：

  foliachinenoside G 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.8 mg的产率得到foliachinenol G
  参考文献：
  名称：

  Chemical Structures and Hepatoprotective Effects of Constituents from the Leaves of Salacia chinensis

  摘要：

  研究发现，从泰国采集的盐肤木叶片中提取的甲醇提取物对<小>D半乳糖胺诱导的原代培养小鼠肝细胞的细胞毒性具有保护作用。从甲醇提取物中分离出了 8 种新苷，分别命名为叶脉苷 E、F、G、H 和 I，以及叶脉苷 J、K 和 L，以及 26 种已知成分。根据理化证据确定了新苷的结构。此外，还研究了分离出的化合物对<小>D半乳糖胺诱导的细胞毒性的保肝作用。结果表明，木脂素、榄香甙 E2 和 7R,8S-二氢脱氢二铁醇 4-O-β-D-Glucopyranoside 具有保护作用[在 100 μM 时的抑制率（%）分别为 41.4±3.6 (p<0.01)、45.5±2.7 (p<0.01)]。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1020

文献信息

• 一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建 方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108976123B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明是一种高光学活性轴手性联烯化合物及其构建方法，即通过钯催化剂、手性双膦配体和碱的作用下，2,3‑联烯基官能团化合物和亲核试剂在有机溶剂中反应，高立体选择性的直接构建具有轴手性联烯化合物的方法。本方法具有操作简单，原料和试剂易得等优点；底物普适性广；产物的立体选择性极其优秀(90‑96％ee)。本发明得到的高光学活性联烯产物被作为重要的中间体可以用于构筑手性的γ‑联烯酸酯、γ‑联烯酸、γ‑联烯醇和γ‑丁内酯化合物等化合物，并且首次高对映选择性的合成了γ‑丁内酯天然产物(R)‑traumatic lactone(98％ee)。