ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-(3-nitrophenyl)-4-oxo-3H-furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₆
• 分子量: 329.269
• InChiKey: UZIIICKKRHFJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo-and furopyrimidines and their use in medicaments against tumors

  摘要：

  本发明涉及公式I的药学可接受化合物，其中基团具有描述中给出的意义。公式I的化合物对抗肿瘤疾病有用。

  公开号：

  US07294633B2
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 甲酸 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 ethyl 4-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃[2,3- d ]嘧啶和恶唑啉[5,4- d ]嘧啶作为受体酪氨酸激酶（RTK）的抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶，例如VEGFR2（血管内皮生长因子受体2，KDR）或EGFR（表皮生长因子受体）在多种疾病（例如癌症）中起关键作用。最近，一些吡咯并嘧啶被证明是有效的EGFR抑制剂。因此，合成了新型的恶唑并[5,4- d ]嘧啶和呋喃[2,3- d ]嘧啶（方案1和2）。这类化合物的适当取代衍生物可抑制VEGFR2和EGFR，IC 50值在低纳摩尔范围内（见表）。通常，呋喃嘧啶比恶唑并嘧啶具有更高的活性。最好的抑制剂20m，20p，和20r，对EGFR的IC 50为3 nM，显示出良好的选择性，对VEGFR2的活性明显较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490089

文献信息

• OXAZOLO-AND FUROPYRIMIDINES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS AGAINST TUMORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390371B1

  公开（公告）日：2006-03-08
• US7294633B2
  申请人：——

  公开号：US7294633B2

  公开（公告）日：2007-11-13