(4R,5S)-4-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-4-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: SNGOPWAUPAJDBW-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2-difluoro-N-(trans-1-(1-(4-fluorophenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-6-yl)-5-oxo-2-phenylpyrrolidin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES IV
  [FR] AMIDES DE PYRROLIDINE SUBSTITUÉS IV

  摘要：

  该发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。

  公开号：

  WO2020254551A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one 2,3-dihydroxysuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以34%的产率得到(4R,5S)-4-amino-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrrolidine Amides II

  摘要：

  该发明涉及符合通用公式（I）的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分通过糖皮质激素受体介导的疾病。

  公开号：

  US20190185470A1

文献信息

• Substituted Pyrrolidine Amides I
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20190185455A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  该发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMINES AND AMIDES AS MEDIATOR OF THE GLUCOCORTOID RECEPTOR<br/>[FR] PYRROLIDINE AMINES SUBSTITUÉES ET AMIDES EN TANT QUE MÉDIATEUR DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2022008705A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The invention relates to compounds according to general formula (I) which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  该发明涉及符合一般式（I）的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• Nucleophilic Ring-Opening of Epoxide and Aziridine Acetates for the Stereodivergent Synthesis of β-Hydroxy and β-Amino γ-Lactams
  作者：Tula B. Bisol、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1021/jo102267h

  日期：2011.2.4

  A highly regio- and stereoselective synthesis of novel β,γ-disubstituted γ-lactams with either an anti or syn relative configuration was developed from readily available epoxide and aziridine acetates. The key steps include the regio- and diastereocontrolled nucleophilic ring-opening of these three-membered heterocycles followed by mild reductive cyclization of the γ-azido ester intermediate. The method

  从容易获得的环氧化物和氮丙啶乙酸酯中开发了具有反式或顺式相对构型的新型β，γ-二取代的γ-内酰胺的高度区域和立体选择性合成。关键步骤包括这些三元杂环的区域和非对映体控制的亲核开环，然后是γ-叠氮基酯中间体的轻度还原环化。该方法还扩展到由手性环氧化物乙酸酯的不对称合成（4 R，5 S）-4-羟基-5-苯基吡咯烷酮-2-酮。多功能合成功能化γ-内酰胺的主要特征包括廉价试剂和温和条件以及高化学效率。
• Substituted pyrrolidine amides I
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US10626106B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物、 该化合物可作为糖皮质激素受体的调节剂，用于治疗和/或预防至少部分由糖皮质激素受体介导的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES III<br/>[FR] AMIDES DE PYRROLIDINE III SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2020144375A9

  公开（公告）日：2020-10-29