N-(2-aminobenzyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 2-[[Methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]aniline；2-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DDRTXTYLXCCGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-2-[(naphthalen-1-yl)methylene]-4-methyl-1-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  通过钯/炭催化反应立体选择性合成（E）-2-芳基/乙烯基亚甲基-1,4-苯并二氮杂和-1,4-苯并二氮杂-5-的简单方法

  摘要：

  通过芳基（或乙烯基）之间的钯/炭催化反应，开发了一种简便且通用的立体选择性合成（E）-2-芳基-（或乙烯基）亚甲基-1,4-苯并二氮杂-5-酮的方法。 ）卤化物/三氟甲磺酸盐和2-氨基甲苯基（或壬基/溴基/甲磺酰基）-N-烷基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺。用其苄胺类似物代替后一种底物中的苯甲酰胺单元，随后在相同的反应条件下与芳基碘化物反应，导致形成（E）-2-芳基-（或乙烯基）亚甲基-1,4-苯并二氮杂pine。该反应机理涉及反式-aminopalladation作为环化过程中的关键步骤（7-外切-挖）确保产品具有排他性（E）-立体化学。该方法是快速，操作简单，完全区域选择性和立体选择性的，并且使用易于获得的具有变化结构和低成本Pd / C的底物，而不是昂贵的钯作为催化剂。此外，简单的碱诱导的1，4-苯并二氮杂-5-酮产物的环外双键的异构化产生了它们的环内异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500661
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 在 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-aminobenzyl)-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯/炭催化反应立体选择性合成（E）-2-芳基/乙烯基亚甲基-1,4-苯并二氮杂和-1,4-苯并二氮杂-5-的简单方法

  摘要：

  通过芳基（或乙烯基）之间的钯/炭催化反应，开发了一种简便且通用的立体选择性合成（E）-2-芳基-（或乙烯基）亚甲基-1,4-苯并二氮杂-5-酮的方法。 ）卤化物/三氟甲磺酸盐和2-氨基甲苯基（或壬基/溴基/甲磺酰基）-N-烷基-N-（丙-2-炔基）苯甲酰胺。用其苄胺类似物代替后一种底物中的苯甲酰胺单元，随后在相同的反应条件下与芳基碘化物反应，导致形成（E）-2-芳基-（或乙烯基）亚甲基-1,4-苯并二氮杂pine。该反应机理涉及反式-aminopalladation作为环化过程中的关键步骤（7-外切-挖）确保产品具有排他性（E）-立体化学。该方法是快速，操作简单，完全区域选择性和立体选择性的，并且使用易于获得的具有变化结构和低成本Pd / C的底物，而不是昂贵的钯作为催化剂。此外，简单的碱诱导的1，4-苯并二氮杂-5-酮产物的环外双键的异构化产生了它们的环内异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500661