N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-tert-butyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-tert-butyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: STESUYRKVLEBGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-tert-butyl-benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₂H₃₃AuBCl₃P₂ 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4aR*,6R*)-3,3’-bis{[4-(tert -butyl)phenyl]sulfonyl}-4a-methyl-1,1’,2,3,3’,4,4a,4’,5,6’-decahydro-2’H-spiro[azepino[3,4,5-gh]benzo[b]pyrrolizine-6,5’-azepino[4,5-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  由具有 L2/Z 型配体的 Au(III) 配合物催化的炔-吲哚的非对映选择性三环化/二聚化

  摘要：

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153267
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-tert-butyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• [EN] -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DERIVATIES FOR USE AS GLUCOCORTICOID MIMETICS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, ALLERGIC AND PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE -3 (SULFONAMIDOETHYL) -INDOLE DESTINES A ETRE UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES GLUCOCORTICOIDES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES, ALLERGIQUES ET PROLIFERATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004019935A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds of Formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂合物或盐；包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法，以及使用这些化合物治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增生过程为特征的疾病状态或情况的方法。
• Inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Murugesan Natesan

  公开号：US20060063823A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的抑制剂，其符合公式I，以及包含这些抑制剂的药物组合物，并且使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关的疾病的方法。
• Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040097574A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Compounds of Formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , X, and Y are as defined herein, or a tautomer, prodrug, solvate, or salt thereof; pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of modulating the glucocorticoid receptor function and methods of treating disease-states or conditions mediated by the glucocorticoid receptor function or characterized by inflammatory, allergic, or proliferative processes in a patient using these compounds.

  化合物公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、X和Y如本文所定义，或其互变异构体、前药、溶剂化物或盐；包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物调节糖皮质激素受体功能或治疗由糖皮质激素受体功能介导或以炎症、过敏或增殖过程为特征的疾病状态或病情的方法。
• Chiral Bis‐phosphate Macrocycles for Catalytic, Efficient, and Enantioselective Electrophilic Fluorination
  作者：Lie‐Wei Zhang、Xu‐Dong Wang、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/chem.202400498

  日期：2024.4.25

  Bis-phosphate macrocycles have been designed with an integrated chiral cavity and two cooperative phosphate sites for accommodating DABCO dications through complementary ion-pair interactions. Only 2 mol% of the macrocycle was necessary for efficiently catalyzing the fluorocyclization of tryptamines in up to 91 % ee, thus significantly outperforming the acyclic counterparts (lower reactivity; <20 %

  双磷酸大环化合物被设计为具有集成的手性空腔和两个协作磷酸位点，用于通过互补离子对相互作用容纳 DABCO 双阳离子。只需 2 mol% 的大环即可有效催化高达 91% ee 的色胺氟环化，因此显着优于无环对应物（较低的反应性；<20% ee）。
• 10.1021/acs.joc.4c01021
  作者：Khajuria, Chhavi、Saini, Nidhi、Subba, Parbat、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01021

  日期：——

  An organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted α-amino allenoates, exhibiting both axial and central chirality, has been accomplished via cascade dearomatization–cyclization reaction. The γ-addition to β,γ-alkynyl-α-imino esters provides a library of densely substituted highly enantioenriched allenes in high yields and excellent

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。