3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,6-dinitro-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propionic acid；3-(2,6-Dinitro-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₈
• 分子量: 286.198
• InChiKey: IJAZQOLIWXIIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-methoxy-2,6-dinitro-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于二氢喹啉酮和苯并恶嗪酮骨架的三肽模拟物的合成

  摘要：

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102732
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 12.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于二氢喹啉酮和苯并恶嗪酮骨架的三肽模拟物的合成

  摘要：

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102732

文献信息

• Catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US06150412A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  The invention relates to compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, formyl or carboxy, R.sub.2 is --A--R.sub.4, wherein A is a branched or straight chain C.sub.1-9 alkylene and R.sub.4 is carboxy or 5-tetrazolyl; R.sub.3 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, halogen, formyl, carboxy, C.sub.1-5 alkyl carbonyl, aryl carbonyl or SO.sub.2 R.sub.6, wherein R.sub.6 is a branched or straight chain C.sub.1-5 alkyl, aryl alkyl, aryl or NR.sub.7 R.sub.8, wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, a branched or straight chain C.sub.1-5 alkyl or together form a C.sub.3-6 ring; or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof. The compounds are peripheral, long acting COMT (catechol-O-methyl transferase) inhibitors and are useful, e.g., in the treatment of Parkinson's disease and hypertension.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是电负取代基，优选为硝基，氰基，甲酰基或羧基；R2是--A--R4，其中A是分支或直链C1-9烷基，R4是羧基或5-四唑基；R3是电负取代基，优选为硝基，氰基，卤素，甲酰基，羧基，C1-5烷基羰基，芳基羰基或SO2R6，其中R6是分支或直链C1-5烷基，芳基烷基，芳基或NR7R8，其中R7和R8独立地是氢，分支或直链C1-5烷基或一起形成C3-6环；或其药学上可接受的酯或盐。这些化合物是周围的，长效的COMT（儿茶酚-O-甲基转移酶）抑制剂，可用于治疗帕金森病和高血压等疾病。
• US6150412A
  申请人：——

  公开号：US6150412A

  公开（公告）日：2000-11-21
• [EN] NEW CATECHOL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CATECHOL
  申请人：ORION-YHTYMÄ OY

  公开号：WO1996037456A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, formyl or carboxy, R2 is -A-R4, wherein A is branched or straight chain C1-9 alkylene and R4 is carboxy or 5-tetrazolyl, R5 or CO-R5, wherein R5 is phenyl or C3-7 cycloalkyl which is substituted by at least one carboxy or 5-tetrazolyl; R3 is an electronegative substituent, preferably nitro, cyano, halogen, formyl, carboxy, C1-5 alkyl carbonyl, aryl carbonyl or SO2R6, wherein R6 is branched or straight chain C1-5 alkyl, aryl alkyl, aryl or NR7R8, wherein R7 and R8 are independently hydrogen, branched or straight chain C1-5 alkyl or together form a C3-6 ring or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof, their preparation, use and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds are peripheral, long acting COMT (catechol-O-methyl transferase) inhibitors and are useful e.g. in the treatment of Parkinson's disease and hypertension.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, formyle ou carboxy, R2 représente -A-R4, où A représente alkylène C1-9 à chaîne droite ou ramifiée et R4 représente carboxy ou 5-tétrazolyle, R5 ou CO-R5, où R5 représente phényle ou cycloalkyle C3-7 qui est substitué par au moins un carboxy ou 5-tétrazolyle, R3 représente un substituant électronégatif, de préférence nitro, cyano, halogène, formyle, carboxy, alkyle C1-5 carbonyle, aryle carbonyle ou SO2R6, où R6 représente alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée, aryle, alkyle, aryle ou NR7R8, où R7 et R8, pris indépendamment, représentent hydrogène, alkyle C1-5 à chaîne droite ou ramifiée ou, pris conjointement, forment un cycle C3-6. L'invention concerne également un ester ou un sel pharmaceutiquement acceptable des composés représentés par la formule (I), la préparation et l'utilisation de ces composés ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces composés sont des inhibiteurs périphériques à effet prolongé de la catéchol-O-méthyl-transférase (COMT) et ils s'avèrent utiles dans le traitement de la maladie de Parkinson et de l'hypertension.
• Synthesis of Tripeptide Mimetics Based on Dihydroquinolinone and Benzoxazinone Scaffolds
  作者：Aline Dantas de Araujo、Caspar Christensen、Jens Buchardt、Stephen B. H. Kent、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/chem.201102732

  日期：2011.12.9

  In the image: The design and synthesis of peptidomimetics that maintain the configuration of the triad Asp‐Thr‐Gly found in the catalytic site of the HIV‐1 protease (see scheme) are described. By using regioselective nitration and reductive lactamisation, the bicyclic mimetics were constructed in a simple fashion and further equipped with appropriate protecting groups suitable for application in solid‐phase

  在图像中：描述了模拟肽的设计和合成，该模拟肽可维持在HIV-1蛋白酶催化位点中发现的三联体Asp-Thr-Gly的构型（请参阅方案）。通过使用区域选择性硝化和还原性内酰胺化，可以以简单的方式构建双环模拟物，并进一步配备适用于固相肽合成的合适保护基。