1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1 h-indole；1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)indole
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: HVDQOQDVTXODJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吲哚 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到1-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚类化合物的C–H键活化以实现Suzuki反应

  摘要：

  摘要我们提出了一种铃木偶联的实用方法，该方法可以通过亲电\（\ hbox {Pd（TFA）} _ {2} \）通过直接的C–H键激活，将未保护或受N保护的吲哚选择性地芳基化在C2位。催化剂。该方案操作简单，因为它是在二恶烷/水的混合物中进行的，而空气是室温下的唯一氧化剂。以良好的产率获得了各种2-芳基化的吲哚。该方案也适用于苯并呋喃，吡咯和噻吩。 图形摘要在环境条件下，使用Pd（II）催化剂通过C–H活化使杂环选择性C-2芳基化。有机钯中间体的C3-C2迁移控制了反应路径。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1649-y

文献信息

• US4104268A
  申请人：——

  公开号：US4104268A

  公开（公告）日：1978-08-01
• Pd-catalyzed C–H bond activation of Indoles for Suzuki reaction
  作者：Isita Banerjee、Keshab Ch Ghosh、Surajit Sinha

  DOI：10.1007/s12039-019-1649-y

  日期：2019.8

  practical method for Suzuki coupling by which unprotected or N-protected indoles may be selectively arylated in the C2-position through direct C–H bond activation by electrophilic \(\hbox Pd(TFA)}_2}\) catalyst. The protocol is operationally simple as it is carried out in dioxane/water mixture, and air as the sole oxidant at room temperature. Various 2-arylated indoles were obtained in good yields

  摘要我们提出了一种铃木偶联的实用方法，该方法可以通过亲电\（\ hbox Pd（TFA）} _ 2} \）通过直接的C–H键激活，将未保护或受N保护的吲哚选择性地芳基化在C2位。催化剂。该方案操作简单，因为它是在二恶烷/水的混合物中进行的，而空气是室温下的唯一氧化剂。以良好的产率获得了各种2-芳基化的吲哚。该方案也适用于苯并呋喃，吡咯和噻吩。 图形摘要在环境条件下，使用Pd（II）催化剂通过C–H活化使杂环选择性C-2芳基化。有机钯中间体的C3-C2迁移控制了反应路径。