4-(2',4'-dibenzyloxyphenyl)-but-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2',4'-dibenzyloxyphenyl)-but-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃
• 分子量: 362.469
• InChiKey: LQFUIZRMLBTXGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4'-dibenzyloxyphenyl)-but-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2",3",4",6"-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  杜鹃醇糖苷的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  rhododendrol糖苷的合成简洁3 - 8，它们是新的衍生物（+） - epirhododendrin（1）和（ - ） - rhododendrin（2），一直在六个步骤从苯甲醛达到9。关键反应包括醛醇缩合和三氯乙酰亚胺基糖基化。从生物学研究中，已经确定1和2的合成衍生物具有有效的酪氨酸酶抑制活性。特别是，纤维二糖苷8的抑制活性（IC 50  = 1.51μM）比曲酸高六倍。的[R差向异构体（4，6，和8）具有比相应的更有效的活性小号差向异构体（3，5，和7），这表明酪氨酸酶抑制活性显著通过rhododendrol苷的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2',4'-dibenzyloxyphenyl)-but-2-ol
  参考文献：
  名称：

  杜鹃醇糖苷的化学合成及酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  rhododendrol糖苷的合成简洁3 - 8，它们是新的衍生物（+） - epirhododendrin（1）和（ - ） - rhododendrin（2），一直在六个步骤从苯甲醛达到9。关键反应包括醛醇缩合和三氯乙酰亚胺基糖基化。从生物学研究中，已经确定1和2的合成衍生物具有有效的酪氨酸酶抑制活性。特别是，纤维二糖苷8的抑制活性（IC 50  = 1.51μM）比曲酸高六倍。的[R差向异构体（4，6，和8）具有比相应的更有效的活性小号差向异构体（3，5，和7），这表明酪氨酸酶抑制活性显著通过rhododendrol苷的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.063

文献信息

• Chemical synthesis and tyrosinase inhibitory activity of rhododendrol glycosides
  作者：Takehiro Iwadate、Yutaka Kashiwakura、Noriyoshi Masuoka、Yoichi Yamada、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.063

  日期：2014.1

  The concise synthesis of rhododendrol glycosides 3–8, which are novel derivatives of (+)-epirhododendrin (1) and (−)-rhododendrin (2), has been achieved in six steps from benzaldehyde 9. The key reactions include aldol condensation and trichloroacetimidate glycosylation. From biological studies, it has been determined that synthetic derivatives of 1 and 2 possess potent tyrosinase inhibitory activity

  rhododendrol糖苷的合成简洁3 - 8，它们是新的衍生物（+） - epirhododendrin（1）和（ - ） - rhododendrin（2），一直在六个步骤从苯甲醛达到9。关键反应包括醛醇缩合和三氯乙酰亚胺基糖基化。从生物学研究中，已经确定1和2的合成衍生物具有有效的酪氨酸酶抑制活性。特别是，纤维二糖苷8的抑制活性（IC 50  = 1.51μM）比曲酸高六倍。的[R差向异构体（4，6，和8）具有比相应的更有效的活性小号差向异构体（3，5，和7），这表明酪氨酸酶抑制活性显著通过rhododendrol苷的立体化学控制。
• Rhododendrol glycosides as stereospecific tyrosinase inhibitors
  作者：Takehiro Iwadate、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.014

  日期：2015.10

  Rhododendrol derivatives 3-12 have been synthesized in six steps, including aldol condensation and/or trichloroacetimidate glycosylation as the key reactions. Each derivative showed effective inhibition of tyrosinase-catalyzed oxidation processes. In particular, a series of synthetic derivatives having an R-stereogenic center at C-2 proved to be more potent than their respective epimers. In addition, the glycosylation on the phenylbutanoid scaffold increased the difference in activity between the isomers. This suggests that the sugar moiety plays an important role in eliciting their potent inhibitory activity. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.