methyl 2-phenyl-2-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: MCCDBZSQORTSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[[6-[4-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH酰化作用可快速获得激酶抑制剂药理学。

  摘要：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00143
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到methyl 2-phenyl-2-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH酰化作用可快速获得激酶抑制剂药理学。

  摘要：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00143

文献信息

• Rapid Access to Kinase Inhibitor Pharmacophores by Regioselective C–H Arylation of Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Shuya Yamada、Kaylin Nicole Flesch、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00143

  日期：2020.2.21

  Regioselective C-H arylations of thieno[2,3-d]pyrimidine are accomplished under palladium catalysis. Thieno[2,3-d]pyrimidines react with aryl iodides at the C6-position and with aryl boronic acids at the C5-position, showing excellent regioselectivity. Mechanistic investigations indicate that the regioselectivity is controlled by the nature of the palladium catalyst: the cationic palladium favorably

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。