methyl 2-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: MYURFOCAPZSELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 己酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到methyl 2-butyl-5,5-dimethyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯与酰基氯或酸之间的 Ti-Crossed-Claisen 缩合反应：一种制备各种 β-酮酯的高选择性通用方法

  摘要：

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。

  DOI：

  10.1021/ja043833o

文献信息

• Ti-<i>Crossed</i>-Claisen Condensation between Carboxylic Esters and Acid Chlorides or Acids:  A Highly Selective and General Method for the Preparation of Various β-Keto Esters
  作者：Tomonori Misaki、Ryohei Nagase、Kunshi Matsumoto、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ja043833o

  日期：2005.3.9

  condensation between a 1:1 mixture of carboxylic esters and acid chlorides promoted by TiCl4-Bu3N-N-methylimidazole proceeded successfully to give various beta-keto esters in good yields with excellent selectivities (19 examples, approximately 48-95% yield; cross/self-selectivity = approximately 96/4-99/1). The present method was extended to the condensation between a 1:1 mixture of carboxylic acids and carboxylic

  由 TiCl4-Bu3N-N-甲基咪唑促进的羧酸酯和酰氯的 1:1 混合物之间的 Ti-crossed-Claisen 缩合成功地以良好的收率和优异的选择性得到各种 β-酮酯（19 个例子，大约 48-95 % 产率；交叉/自选择性 = 约 96/4-99/1)。本方法扩展到羧酸和羧酸酯的 1:1 混合物之间的缩合（六个实施例，产率约 70-92%；交叉/自选择性 = 约 91/9-99/1）。为了证明目前两种 Ti 交叉克莱森缩合的效用，我们对两种天然、代表性和有用的香水顺式茉莉酮和 (R)-麝香酮进行了几次有效的短步合成。