(3-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3-methoxybenzoyl)-1H-pyrrole；(3-methoxyphenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: ZOOZENPHQZOTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 苯硼酸 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到3-乙氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯和吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联：催化N-C裂解中的平面电子活化酰胺

  摘要：

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01575
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基吡咯和吡唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联：催化N-C裂解中的平面电子活化酰胺

  摘要：

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01575

文献信息

• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Synthesis of Acyl Pyrroles via Palladium-Catalyzed Carbonylative Amination of Aryl and Alkenyl Iodides
  作者：Stephanie Ho、Ganna Bondarenko、David Rosa、Bojan Dragisic、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/jo2022444

  日期：2012.2.17

  A palladium-catalyzed synthesis of acyl pyrroles from aryl and alkenyl iodides is reported. This carbonylative amination requires only atmospheric (balloon) pressure of carbon monoxide and proceeds with Pd(PPh3)4 and Pd-NHC catalysts. Aryl and heteroaryl iodides give the corresponding acyl pyrroles in good to excellent yields, while alkenyl iodides provide the corresponding acyl pyrroles in low to

  据报道由芳基和烯基碘化物钯催化的酰基吡咯合成。该羰基化胺化仅需要一氧化碳在大气（气球）压力下进行，并与Pd（PPh 3）4和Pd-NHC催化剂一起进行。芳基碘和杂芳基碘化物以良好或优异的产率得到相应的酰基吡咯，而烯基碘化物以低至中等的产率提供相应的酰基吡咯。
• Brønsted Base Prompted <i>sp</i>³ C–H Latent Nucleophiles to Access α-Branched Amines Bearing β-Carbonyl by Cleaving Amide and Ester Bonds
  作者：Ramdas Sreedharan、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00455

  日期：2023.7.7

  substrate scope. The reaction is carried out with a repertoire of substrates under mild conditions and shows high functional group compatibility. Remarkably the reaction is amenable to organometallic ferrocenyl ester and indole methyl esters bearing an acidic NH moiety. Strikingly no trace of amidation product 8 is observed. In particular α-branched amines bearing β-carbonyl synthesized from indole methyl

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of <i>N</i>-Acylpyrroles and Pyrazoles: Planar, Electronically Activated Amides in Catalytic N–C Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01575

  日期：2017.7.7

  The formation of C–C bonds from amides by catalytic activation of the amide bond has been thus far possible by steric distortion. Herein, we report the first example of a general Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of planar amides enabled by the combination of (i) electronic-activation of the amide nitrogen in N-acylpyrroles and pyrazoles and (ii) the use of a versatile Pd-NHC catalysis platform

  迄今为止，由于空间扭曲，通过酰胺键的催化活化作用由酰胺形成C–C键是可能的。本文中，我们报道了一般的Pd催化的Suzuki-Miyaura平面酰胺交叉偶联的第一个例子，该偶联可通过以下方式组合实现：（i）电子活化N-酰基吡咯和吡唑中的酰胺氮，以及（ii）使用多功能的Pd-NHC催化平台。讨论了形成酰基金属的起源和选择性，包​​括扭曲的作用。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

表征谱图