3-{5-((E)-3-oxo-1-octenyl)-[(1RS,3RS,5RS)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]methoxy}propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-{5-((E)-3-oxo-1-octenyl)-[(1RS,3RS,5RS)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]methoxy}propionic acid
• 英文别名: 3-[[(2S,3aS,6aS)-3a-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]methoxy]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: XCXSNHKWVNGUKN-JBNAUPNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-((E)-3-oxo-1-octenyl)-[(1RS,3RS,5RS)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]methoxy}propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a New 4-Oxa-8.OMEGA.-11-deoxy-5,6-dihydroprostacyclin Analogue.

  摘要：

  (±)-5-[5β-(((E)-1-癸烯-3-醇)-1)-2-氧双环[3.3.0]八烷-3-基]-4-氧戊酸（±）-(1a, b），被设计为一种在化学和生物上稳定的前列腺素类似物，最终合成的总产率为15%，以(±)-3-羟甲基-5-乙酸基-2-氧双环[3.3.0]八烷(4)作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2157
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氟酸 、 potassium hydride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-{5-((E)-3-oxo-1-octenyl)-[(1RS,3RS,5RS)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]methoxy}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a New 4-Oxa-8.OMEGA.-11-deoxy-5,6-dihydroprostacyclin Analogue.

  摘要：

  (±)-5-[5β-(((E)-1-癸烯-3-醇)-1)-2-氧双环[3.3.0]八烷-3-基]-4-氧戊酸（±）-(1a, b），被设计为一种在化学和生物上稳定的前列腺素类似物，最终合成的总产率为15%，以(±)-3-羟甲基-5-乙酸基-2-氧双环[3.3.0]八烷(4)作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2157

文献信息

• Design and Synthesis of a New 4-Oxa-8.OMEGA.-11-deoxy-5,6-dihydroprostacyclin Analogue.
  作者：Carlos A. M. FRAGA、Ana L. P. MIRANDA、Eliezer J. BARREIRO

  DOI：10.1248/cpb.44.2157

  日期：——

  (±)-5-[5β-(((E)-1-Octen-3-ol)-1)-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]-4-oxapentanoic acid (±)-(1a, b), designed as a chemically and biologically stable prostacyclin analogue, was synthesized in 15% yield overall, via the (±)-3-hydroxymethyl-5-carbethoxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane (4) as the key intermediate.

  (±)-5-[5β-(((E)-1-癸烯-3-醇)-1)-2-氧双环[3.3.0]八烷-3-基]-4-氧戊酸（±）-(1a, b），被设计为一种在化学和生物上稳定的前列腺素类似物，最终合成的总产率为15%，以(±)-3-羟甲基-5-乙酸基-2-氧双环[3.3.0]八烷(4)作为关键中间体。