3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxido-20-methoxycarbonyl-5α-pregn-20-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxido-20-methoxycarbonyl-5α-pregn-20-ene
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S,4R,6R,7R,8R,10S,11S,14S,16S)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-6-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 619.045
• InChiKey: QFVBWTLXYXUIBV-AWYBWHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海柯吉宁 在 palladium diacetate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 80.09h， 生成 3β,12β-di(t-butyldimethylsilyloxy)-16α,17α-oxido-20-methoxycarbonyl-5α-pregn-20-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化反应中的α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/ol000064e

文献信息

• α,β-Epoxy Vinyl Triflates in Pd-Catalyzed Reactions
  作者：Kana Yamamoto、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol000064e

  日期：2000.6.1

  described. Oxidative insertion of Pd(0) into the C-O bond, giving vinylpalladium 12, is faster than formation of the pi-allyl derivative from the vinyl epoxide. Although 12 can be trapped under certain conditions, it eventually rearranges to palladium alkoxide 14, which is in equilibrium with 15 and/or 10.

  [反应：见正文]描述了在Pd催化的反应中甾体α，β-环氧乙烯基三氟甲磺酸酯的反应。Pd（0）氧化插入CO键产生乙烯基钯12的速度快于由乙烯基环氧化物形成pi-烯丙基衍生物的速度。尽管可以在某些条件下捕获12，但最终它会重排为烷醇钯14，与15和/或10处于平衡状态。