ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate；ethyl 1-(carbamoylamino)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WSEISVLXWLVOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 Ethyl 3-[(carbamoylimino)amino]but-2-enoate 在 zinc(II) chloride 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 1-[(aminocarbonyl)amino]-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的Mukaiyama–Michael型加成反应/ 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上的烯醇式衍生物杂环化反应，改进了吡咯和吲哚的合成。催化剂在反应机理中的作用

  摘要：

  在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上在某些催化量的路易斯酸存在下，在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上进行Mukaiyama-Michael型加成反应，得到各种甲硅烷基乙烯酮缩醛或甲硅烷基烯醇醚，这些反应是由杂环化1-aminopyrrol-2 -一和1-氨基吡咯。通过在一些1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上同样添加2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯并随后进行芳构化，也获得了1-氨基吲哚。机理研究表明，路易斯酸对烯丙基甲硅烷基衍生物的配位及其在1，2-二氮杂-1，3-丁二烯的偶氮-烯体系上的1，4-加成反应。甲硅烷基从肼基向酰胺氮的迁移，其酸性裂解和最终的内部杂环化产生最终产物。基于NMR研究和从头算 计算中，给出了甲硅烷基保护基团迁移的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600362

文献信息

• Electrophilic Reactivities of 1,2‐Diaza‐1,3‐dienes
  作者：Tanja Kanzian、Simona Nicolini、Lucia De Crescentini、Orazio A. Attanasi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201000828

  日期：2010.10.18

  benzylidenemalononitriles, 2‐benzylideneindan‐1,3‐diones, and benzylidenebarbituric acids. The experimental second‐order rate constants for the reactions of 1 a–d with amines 3 and triarylphosphines 4 agreed with those calculated from E, N, and s, indicating the applicability of the linear free energy relationship [Eq. (1)] for predicting potential nucleophilic reaction partners of 1,2‐diaza‐1,3‐dienes 1. Enamines

  在20°C下研究了1,2-二氮杂1,3-二烯1与受体取代的碳负离子2的反应动力学。反应遵循二阶速率定律，可以用线性自由能关系log  k（20°C）= s（N + E）来描述。（1）]。等式（1）和已知的特定的亲核体参数Ñ和š为负碳离子，亲电性参数Ë 1,2-二氮杂- 1,3-二烯的1进行了测定。当E参数在-13.3到-15.4范围内时，亲电反应性为1 a–d与亚苄基丙二腈，2-亚苄基茚满-1,3-二酮和亚苄基巴比妥酸具有可比性。1 a – d与胺3和三芳基膦4的反应的实验二级速率常数与从E，N和s计算得到的值一致，表明线性自由能关系的适用性。（1）用于预测1,2-二氮杂1,3-二烯1的潜在亲核反应伙伴。烯胺5与化合物1的反应速度提高了10 2至10 3倍比等式（1）所预测的，表明机理改变，这在1与烯醇醚的反应中变得明显。
• Improved Synthesis of Pyrroles and Indolesvia Lewis Acid-Catalyzed Mukaiyama–Michael-Type Addition/Heterocyclization of Enolsilyl Derivatives on 1,2-Diaza-1,3-Butadienes. Role of the Catalyst in the Reaction Mechanism
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Samuele Lillini、Fabio Mantellini、Domenico Spinelli、Marco Stenta

  DOI：10.1002/adsc.200600362

  日期：2007.4.2

  The Mukaiyama–Michael-type addition of various silyl ketene acetals or silyl enol ethers on some 1,2-diaza-1,3-butadienes proceeds at room temperature in the presence of catalytic amounts of Lewis acid affording by heterocyclization 1-aminopyrrol-2-ones and 1-aminopyrroles, respectively. 1-Aminoindoles have been also obtained by the same addition of 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-cyclohexadiene on some

  在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上在某些催化量的路易斯酸存在下，在一些1,2-二氮杂1,3-丁二烯上进行Mukaiyama-Michael型加成反应，得到各种甲硅烷基乙烯酮缩醛或甲硅烷基烯醇醚，这些反应是由杂环化1-aminopyrrol-2 -一和1-氨基吡咯。通过在一些1,2-二氮杂-1,3-丁二烯上同样添加2-（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-环己二烯并随后进行芳构化，也获得了1-氨基吲哚。机理研究表明，路易斯酸对烯丙基甲硅烷基衍生物的配位及其在1，2-二氮杂-1，3-丁二烯的偶氮-烯体系上的1，4-加成反应。甲硅烷基从肼基向酰胺氮的迁移，其酸性裂解和最终的内部杂环化产生最终产物。基于NMR研究和从头算 计算中，给出了甲硅烷基保护基团迁移的合理解释。