3,12-dioxo-25-hydroxy-26-acetoxy-5α-furostan-20(22)-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,12-dioxo-25-hydroxy-26-acetoxy-5α-furostan-20(22)-ene
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-[(1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,18S)-7,9,13-trimethyl-10,16-dioxo-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-6-en-6-yl]butyl] acetate
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: IUBQNMQFLBVFFX-LUEMOLNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-dioxo-25-hydroxy-26-acetoxy-5α-furostan-20(22)-ene 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到3,12-dDioxo-23-desmethylene-25-methyl-26-acetoxy-5α-spirostane
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀。23. Hecogenin转化为头孢他汀11的甾体1，6-Dioxaspiro [5.5] nonane类似物。

  摘要：

  头孢他汀1（1）已被证明是一种非常有效的癌细胞生长抑制剂。由于海洋蠕虫吉尔克里斯蒂（Cephaldisdiscus gilchristi）的甾体生物碱成分具有复杂的结构，因此通过全合成提供临床前供应仍然具有挑战性。因此，这种重要的吡嗪的不太复杂的结构修饰的合成也受到了广泛的关注。本文概述了从醋酸肝素生成素（11）到七步合成[5.5]螺酮5（一种简化的右侧甾体单元1）的合成，总收率为4.6％。与其他SAR研究一致，与1相比，结构复杂度降低了 导致丧失了针对P388淋巴细胞白血病细胞系的癌细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np501033u
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 potassium ferricyanide 、 potassium tert-butylate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 240.33h， 生成 3,12-dioxo-25-hydroxy-26-acetoxy-5α-furostan-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀。23. Hecogenin转化为头孢他汀11的甾体1，6-Dioxaspiro [5.5] nonane类似物。

  摘要：

  头孢他汀1（1）已被证明是一种非常有效的癌细胞生长抑制剂。由于海洋蠕虫吉尔克里斯蒂（Cephaldisdiscus gilchristi）的甾体生物碱成分具有复杂的结构，因此通过全合成提供临床前供应仍然具有挑战性。因此，这种重要的吡嗪的不太复杂的结构修饰的合成也受到了广泛的关注。本文概述了从醋酸肝素生成素（11）到七步合成[5.5]螺酮5（一种简化的右侧甾体单元1）的合成，总收率为4.6％。与其他SAR研究一致，与1相比，结构复杂度降低了 导致丧失了针对P388淋巴细胞白血病细胞系的癌细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1021/np501033u