(2R)-1,4-anhydro-2-deoxy-2C-(guanine-9-yl)-D-arabitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R)-1,4-anhydro-2-deoxy-2C-(guanine-9-yl)-D-arabitol
• 英文别名: (2R)-1,4-anhydro-2-deoxy-2-C-(guanin-9-yl)-D-arabitol；2-amino-9-[(3R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: DEEZTMBYCAECGS-XAHCXIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 adenosine deaminase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 310.5h， 生成 (2R)-1,4-anhydro-2-deoxy-2C-(guanine-9-yl)-D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 132. Synthesis and biological evaluations of ring-expanded oxetanocin analogues: Purine and pyrimidine analogues of 1,4-anhydro-2-deoxy-d-arabitol and 1,4-anhydro-2-deoxy-3-hydroxymethyl-d-arabitol

  摘要：

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) 以及 (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3) 与其对应的 2,6-diaminopurine 类似物 4 和 5，均通过相应 1,4-anhydro-D-ribitol 衍生物合成，这些衍生物可由 D-glucose 方便获得。通过腺苷脱氨酶催化去氨基反应，将化合物 4 和 5 转化为相应的鸟嘌呤异核苷 6 和 7。嘧啶类似物 8 和 9 则通过构建嘧啶基团，从 1,4-anhydro-D-arabitol 衍生物的氨基衍生物合成。在体外实验中，针对这些扩环的 oxetanocins 衍生物（包括 HSV-1、HSV-2、HCMV 和 HBV）的抗病毒活性进行了评估，同时测量了其对 L1210 和 KB 细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81749-x

文献信息

• A new general synthesis of isomeric nucleosides
  作者：Sanjib Bera、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01118-2

  日期：2001.8

  An efficient new method for the synthesis of isonucleosides is described. The key step in the synthesis was the direct coupling of purine and pyrimidine bases with the cyclic sulfate of a carbohydrate intermediate. This reaction proceeded with high regiospecificity and stereospecificity.

  描述了一种有效的合成异核苷的新方法。合成中的关键步骤是嘌呤和嘧啶碱基与碳水化合物中间体的环状硫酸盐直接偶联。该反应以高区域专一性和立体专一性进行。
• Nucleosides and nucleotides. 132. Synthesis and biological evaluations of ring-expanded oxetanocin analogues: Purine and pyrimidine analogues of 1,4-anhydro-2-deoxy-d-arabitol and 1,4-anhydro-2-deoxy-3-hydroxymethyl-d-arabitol
  作者：Akio Kakefuda、Satoshi Shuto、Takemitsu Nagahata、Jun-ichi Seki、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81749-x

  日期：1994.8

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) and (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3), and their 2,6-diaminopurine analogues 4 and 5 were synthesized from corresponding 1,4-anhydro-D-ribitol derivatives, which were readily obtained from D-glucose. The corresponding guanine isonucleosides 6 and 7 were obtained from 4 and 5 by enzymatic deamination with adenosine deaminase. Pyrimidine counterparts 8 and 9 were synthesized via construction of the pyrimidine moiety from amino derivatives of the 1,4-anhydro-D-arabitol derivatives. Antiviral activity of these ring-expanded derivatives of oxetanocins towards HSV-1, HSV-2, HCMV, and HBV in vitro was examined along with their cytotoxicity against L1210 and KB cells in vitro.

  (2R)-2-C-(Adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2-deoxy-D-arabitol (2) 以及 (2R, 3R)-2-C-(adenin-9-yl)-1,4-anhydro-2,3-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-D-arabitol (3) 与其对应的 2,6-diaminopurine 类似物 4 和 5，均通过相应 1,4-anhydro-D-ribitol 衍生物合成，这些衍生物可由 D-glucose 方便获得。通过腺苷脱氨酶催化去氨基反应，将化合物 4 和 5 转化为相应的鸟嘌呤异核苷 6 和 7。嘧啶类似物 8 和 9 则通过构建嘧啶基团，从 1,4-anhydro-D-arabitol 衍生物的氨基衍生物合成。在体外实验中，针对这些扩环的 oxetanocins 衍生物（包括 HSV-1、HSV-2、HCMV 和 HBV）的抗病毒活性进行了评估，同时测量了其对 L1210 和 KB 细胞的细胞毒性。