2-bromo-N-nonylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-nonylacetamide
• 英文别名: Bromacetamide, N-nonyl-
• 化学式: C₁₁H₂₂BrNO
• 分子量: 264.206
• InChiKey: XFFLALILCICPPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-nonylacetamide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳香核连接的低毒性两亲分子显示广谱抗菌活性和低耐药性†

  摘要：

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00857h
• 作为产物：
  描述：

  壬胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以100%的产率得到2-bromo-N-nonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由芳香核连接的低毒性两亲分子显示广谱抗菌活性和低耐药性†

  摘要：

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00857h

文献信息

• Further Investigations into Rigidity‐Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Austin J. Leitgeb、Javier A. Feliciano、Hugo A. Sanchez、Ryan A. Allen、Kelly R. Morrison、Kyle J. Sommers、Robert G. Carden、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201900662

  日期：2020.4.20

  antimicrobial activity. The synthesized compounds showed strong antimicrobial activity against a panel of both Gram-positive and Gram-negative bacteria, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). While the linker geometry showed only a modest correlation with antimicrobial activity, several of the synthesized bisQACs are promising potential antiseptics due to good antimicrobial activity (MIC≤2 μM)

  一步有效合成了 36 种双阳离子季铵化合物，以研究双碳连接体的分子几何形状对抗菌活性的影响。合成的化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA））表现出强大的抗菌活性。虽然连接体几何形状与抗菌活性仅表现出适度的相关性，但由于良好的抗菌活性（MIC≤2μM）以及与之前报道的 QAC 相比更高的治疗指数，几种合成的 bisQAC 是有前途的潜在防腐剂。
• An Investigation into Rigidity–Activity Relationships in BisQAC Amphiphilic Antiseptics
  作者：Renee C. Kontos、Stephanie A. Schallenhammer、Brian S. Bentley、Kelly R. Morrison、Javier A. Feliciano、Julia A. Tasca、Anna R. Kaplan、Mark W. Bezpalko、W. Scott Kassel、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201800622

  日期：2019.1.8

  biscationic quaternary ammonium amphiphiles (monoQACs and bisQACs) were rapidly prepared in order to investigate the effects of rigidity of a diamine core structure on antiseptic activity. As anticipated, the bioactivity against a panel of six bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains was strong for bisQAC structures, and is clearly correlated with the length of non-polar

  为了研究二胺核心结构的刚度对杀菌活性的影响，迅速制备了21个单阳离子和双阳离子季铵两亲物（monoQAC和bisQAC）。如预期的那样，对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株在内的六种细菌的生物活性对于bisQAC结构很强，并且显然与非极性侧链的长度相关。与直链烷基取代基相比，含酰胺侧链的优势不大。出乎意料的是，侧链配置更严格的防腐剂（例如DABCO-12,12中的那些）显示出最高水平的抗菌活性，对整个细菌群体的MIC值为一位数或更高，包括对MRSA的亚微摩尔活性。拉紧。
• Hybrid BisQACs: Potent Biscationic Quaternary Ammonium Compounds Merging the Structures of Two Commercial Antiseptics
  作者：Stephanie A. Schallenhammer、Stephanie M. Duggan、Kelly R. Morrison、Brian S. Bentley、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole

  DOI：10.1002/cmdc.201700597

  日期：2017.12.7

  show uniformly potent activity against six bacterial strains tested, with nine novel antiseptics displaying single‐digit micromolar activity across the board. Effects of unequal chain lengths of two installed side chains had less impact than the overall number of side chain carbon atoms present, which was optimal at 22–25 carbons. This is further indication that simple refinements to multiQAC architectures

  苯扎氯铵（BAC）和十六烷基氯化吡啶鎓（CPC）是最常见的两种家用消毒剂，但是相对于其他金黄色葡萄球菌，它们对革兰氏阴性菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的功效较弱。株。我们使用1到2步合成序列，制备了代表这两种结构的杂合物的28种新型季铵化合物（QAC）。制备的双阳离子（bisQAC）物种对测试的6种细菌菌株显示出一致的有效活性，其中9种新型杀菌剂全线显示单位数微摩尔活性。两个安装的侧链不等长的链的影响要小于存在的侧链碳原子总数的影响，后者在22–25个碳原子时最佳。这进一步表明，对multiQAC架构的简单改进可以显示出对当前家用抗菌剂的改进。
• Effective ciprofloxacin cationic antibacterial agent against persister bacteria with low hemolytic toxicity
  作者：Chen Gao、Shangshang Qin、Meng Wang、Ruirui Li、Maxwell Ampomah-Wireko、Shengcong Chen、Ye Qu、En Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116215

  日期：2024.3