Octyl 6-O-acryl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl 6-O-acryl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: KLEGPNMINJSIKE-CMZRPVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛基 α-D-葡萄糖苷 、 丙烯酸乙酯 在 zeolite CaA 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到Octyl 6-O-acryl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用功能化乙酯选择性脂肪酶催化烷基α-D-吡喃葡萄糖苷的6- O-酰化

  摘要：

  通过用丙烯酸乙酯或4-氯丁酸乙酯的脂肪酶催化的酯交换反应，将烷基α-D-吡喃葡萄糖苷选择性地转化为其6- O-酰基酯。六种脂肪酶制剂的比较显示活性和选择性差异很大。添加CaA沸石以选择性吸附乙醇和水，对酯交换反应的转化率和区域选择性产生了深远的影响。在沸石CaA存在下，使用来自南极衣藻的脂肪酶实现了高选择性的定量转化。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121102

文献信息

• Selective lipase-catalyzed 6-O-acylation of alkyl α-D-glucopyranosides using functionalized ethyl esters
  作者：A. T. J. W. de Goede、W. Benckhuijsen、F. van Rantwijk、L. Maat、H. van Bekkum

  DOI：10.1002/recl.19931121102

  日期：——

  Alkyl α-D-glucopyranosides were selectively converted into their 6-O-acyl esters by lipase-catalyzed transesterification with ethyl acrylate or ethyl 4-chlorobutanoate. Comparison of six lipase preparations showed large differences in activity and selectivity. The addition of zeolite CaA for selective adsorption of ethanol and water, exerted profound effects on conversion and regioselectivity of the

  通过用丙烯酸乙酯或4-氯丁酸乙酯的脂肪酶催化的酯交换反应，将烷基α-D-吡喃葡萄糖苷选择性地转化为其6- O-酰基酯。六种脂肪酶制剂的比较显示活性和选择性差异很大。添加CaA沸石以选择性吸附乙醇和水，对酯交换反应的转化率和区域选择性产生了深远的影响。在沸石CaA存在下，使用来自南极衣藻的脂肪酶实现了高选择性的定量转化。