(Z)-4-(5-((2-(3-fluorobenzylamino)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(5-((2-(3-fluorobenzylamino)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[5-[(Z)-[2-[(3-fluorophenyl)methylamino]-4-oxo-thiazol-5-ylidene]methyl]-2-furyl]-2-hydroxy-benzoic acid；4-[5-[(Z)-[2-[(3-fluorophenyl)methylimino]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]furan-2-yl]-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₅FN₂O₅S
• 分子量: 438.436
• InChiKey: XVERIQYSWFBTAA-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (Z)-4-(5-((2-(3-fluorobenzylamino)-4-oxothiazol-5(4H)-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiazolones as Anti-HIV Agents That Act as gp120-CD4 Inhibitors

  摘要：

  摘要 我们在此报告 2-氨基噻唑酮的合成及其作为新型抗艾滋病毒药物的生物学特性。事实证明，这些化合物是通过抑制 gp120-CD4 蛋白与蛋白之间的相互作用而发挥作用的，这种相互作用发生在 HIV-1 进入过程的早期阶段。这些化合物没有细胞毒性，对实验室菌株和伪型病毒具有广泛的抗病毒活性。我们还应用对接模拟来预测这些抑制剂在 HIV-1 gp120 的 Phe43 空腔内相互作用的分子水平机制。此外，还进行了初步的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）评估。总之，这项研究为开发更有效的 HIV 进入抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1128/aac.02739-13

文献信息

• 2-Aminothiazolones as Anti-HIV Agents That Act as gp120-CD4 Inhibitors
  作者：Marika Tiberi、Cristina Tintori、Elisa Rita Ceresola、Roberta Fazi、Claudio Zamperini、Pierpaolo Calandro、Luigi Franchi、Manikandan Selvaraj、Lorenzo Botta、Michela Sampaolo、Diego Saita、Roberto Ferrarese、Massimo Clementi、Filippo Canducci、Maurizio Botta

  DOI：10.1128/aac.02739-13

  日期：2014.6

  We report here the synthesis of 2-aminothiazolones along with their biological properties as novel anti-HIV agents. Such compounds have proven to act through the inhibition of the gp120-CD4 protein-protein interaction that occurs at the very early stage of the HIV-1 entry process. No cytotoxicity was found for these compounds, and broad antiviral activities against laboratory strains and pseudotyped viruses were documented. Docking simulations have also been applied to predict the mechanism, at the molecular level, by which the inhibitors were able to interact within the Phe43 cavity of HIV-1 gp120. Furthermore, a preliminary absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) evaluation was performed. Overall, this study led the basis for the development of more potent HIV entry inhibitors.

  摘要 我们在此报告 2-氨基噻唑酮的合成及其作为新型抗艾滋病毒药物的生物学特性。事实证明，这些化合物是通过抑制 gp120-CD4 蛋白与蛋白之间的相互作用而发挥作用的，这种相互作用发生在 HIV-1 进入过程的早期阶段。这些化合物没有细胞毒性，对实验室菌株和伪型病毒具有广泛的抗病毒活性。我们还应用对接模拟来预测这些抑制剂在 HIV-1 gp120 的 Phe43 空腔内相互作用的分子水平机制。此外，还进行了初步的吸收、分布、代谢和排泄（ADME）评估。总之，这项研究为开发更有效的 HIV 进入抑制剂奠定了基础。