1,6-diamino-2-oxo-1,2-dihydro-[4,4’-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-2-oxo-1,2-dihydro-[4,4’-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-6-oxo-4-pyridin-4-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₆O
• 分子量: 252.235
• InChiKey: FRXZCNDUNVBJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-2-oxo-1,2-dihydro-[4,4’-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-7-(pyridin-4-yl)-1,2,3,5-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡啶衍生物的合成，表征和细胞毒性评价

  摘要：

  异烟碱醛与2-氰基乙酰肼反应，得到（E）-2-氰基-N'-（吡啶-4-基亚甲基）乙酰肼（1）。通过与不同的亚芳基丙二腈，丙二腈和乙酰丙酮反应，化合物1用作合成新型吡啶衍生物的前体，分别得到吡啶衍生物5a-e，6和7。通过异烟碱醛，2-氰基乙酰肼和活化腈8a-d的三组分反应合成了4,4'-联吡啶衍生物9a-d。用不同的芳族醛处理化合物9a得到[1,2,4]三唑并[1,5- a]吡啶衍生物11a-c。所有反应产物均通过分析和光谱数据表征。对于新化合物，检查了它们作为抗肿瘤药的生物活性对HepG-2和MCF-7的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4294
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 氰乙酰肼 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1,6-diamino-2-oxo-1,2-dihydro-[4,4’-bipyridine]-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡啶衍生物的合成，表征和细胞毒性评价

  摘要：

  异烟碱醛与2-氰基乙酰肼反应，得到（E）-2-氰基-N'-（吡啶-4-基亚甲基）乙酰肼（1）。通过与不同的亚芳基丙二腈，丙二腈和乙酰丙酮反应，化合物1用作合成新型吡啶衍生物的前体，分别得到吡啶衍生物5a-e，6和7。通过异烟碱醛，2-氰基乙酰肼和活化腈8a-d的三组分反应合成了4,4'-联吡啶衍生物9a-d。用不同的芳族醛处理化合物9a得到[1,2,4]三唑并[1,5- a]吡啶衍生物11a-c。所有反应产物均通过分析和光谱数据表征。对于新化合物，检查了它们作为抗肿瘤药的生物活性对HepG-2和MCF-7的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2018.4294

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxicity Evaluation of Some Novel Pyridine Derivatives
  作者：Eman H. Tawfik、Khaled Samir Mohamed、Hemat M. Dardeer、Ahmed Ali Fadda

  DOI：10.17344/acsi.2018.4294

  日期：——

  Reaction of isonicotinaldehyde with 2-cyanoacetohydrazide afforded ( E )-2-cyano- N' -(pyridin-4-ylmethylene)acetohydrazide ( 1 ). Compound 1 was used as the precursor for the synthesis of novel pyridine derivatives by reaction with different arylidene malononitriles, malononitrile and acetylacetone to give pyridine derivatives 5a – e , 6 and 7 , respectively. 4,4'-Bipyridine derivatives 9a – d were

  异烟碱醛与2-氰基乙酰肼反应，得到（E）-2-氰基-N'-（吡啶-4-基亚甲基）乙酰肼（1）。通过与不同的亚芳基丙二腈，丙二腈和乙酰丙酮反应，化合物1用作合成新型吡啶衍生物的前体，分别得到吡啶衍生物5a-e，6和7。通过异烟碱醛，2-氰基乙酰肼和活化腈8a-d的三组分反应合成了4,4'-联吡啶衍生物9a-d。用不同的芳族醛处理化合物9a得到[1,2,4]三唑并[1,5- a]吡啶衍生物11a-c。所有反应产物均通过分析和光谱数据表征。对于新化合物，检查了它们作为抗肿瘤药的生物活性对HepG-2和MCF-7的体外细胞毒性。