N-amyl-3,5-dimethoxyphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-amyl-3,5-dimethoxyphthalimide
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-pentylisoindole-1,3-dione；4,6-dimethoxy-2-pentylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XMNYUHGOJLADSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-amyl-3,5-dimethoxyphthalimide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-amyl-3,5-dihydroxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺的合成及其生物活性作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.027
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 potassium permanganate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.66h， 生成 N-amyl-3,5-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺的合成及其生物活性作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.027

文献信息

• Synthesis and biological activity of new phthalimides as potential anti-inflammatory agents
  作者：Duc-Hiep Bach、Jian-Yu Liu、Won Kyung Kim、Ji-Young Hong、So Hyun Park、Donghwa Kim、Si-Ning Qin、Thi-Thu-Trang Luu、Hyen Joo Park、Yong-Nan Xu、Sang Kook Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.027

  日期：2017.7

  hydroxyl group at C-4 and C-6 and the bulkiness of the N-substituted alkyl chain are associated with biological activity. Among the series of phthalimide derivatives, compound IIh exhibited potent inhibitory activity, with an IC50 value of 8.7µg/mL. Further study revealed that the inhibitory activity of compound IIh was correlated with the down-regulation of the mRNA and protein expression of LPS-stimulated

  一氧化氮（NO）的过量生产在包括炎症在内的各种病理生理过程中起着重要作用。因此，抑制NO产生是抗炎剂设计中有希望的目标。在本研究中，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺类似物，并使用脂多糖（LPS）刺激了培养的鼠巨噬细胞RAW264.7细胞中的NO生成，评估了它们的抗炎活性。结构-活性关系研究表明，C-4和C-6处的游离羟基和N-取代烷基链的庞大与生物活性有关。在一系列邻苯二甲酰亚胺衍生物中，化合物IIh具有强抑制活性，IC50值为8.7µg / mL。进一步的研究表明，化合物IIh的抑制活性与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的mRNA和蛋白表达的下调有关。化合物IIh还抑制了LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α和白介素-1β的诱导。还发现化合物IIh的抗炎活性与通过下调干扰素调节因子3（IRF-3）和β-干扰素的激活和Toll样受体（TLR）4信号通路的抑制