diethyl ((4-nitrophenyl)ethynyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((4-nitrophenyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(2-Diethoxyphosphorylethynyl)-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₅P
• 分子量: 283.221
• InChiKey: NZYVDQFSUPDDOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基叠氮 、 diethyl ((4-nitrophenyl)ethynyl)phosphonate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到diethyl (1-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下具有高区域选择性的铑（I）催化的内部炔基膦酸酯的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC）

  摘要：

  据报道，在温和条件下，铑（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC）可以从内部炔基膦酸酯中获得完全取代的1,2,3-三唑基-4-膦酸酯的区域选择性方法。该方法与水和空气兼容，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高收率和出色的区域选择性。RhAAC直接从内部炔基膦酸酯直接制备完全取代的1,2,3-三唑基-4-膦酸酯，具有很高的1,4-区域选择性。克级制备，在碳水化合物合成中的应用以及三唑基-4-膦酸酯的固相合成是该方法的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800336
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl ((4-nitrophenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅法合成炔基膦酸酯

  摘要：

  摘要 铜是制备炔基膦酸酯的有效催化剂。开发了一种新型的铜催化一锅法从末端炔烃和亚磷酸二烷基酯合成炔基膦酸酯，其中涉及卤代炔烃中间体。这种方法为有据可查的氧化偶联或芳基丙酸策略提供了一种独特的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566474

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted One-Pot Synthesis of Alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine Oxides
  作者：Yulei Wang、Jiepeng Gan、Liu Leo Liu、Hang Yuan、Yuxing Gao、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo500312n

  日期：2014.4.18

  trialkyl phosphites, ethyl diphenylphosphinite, or diethyl phenylphosphonite has been developed under metal-free conditions, providing a practical and powerful tool for one-pot synthesis of valuable alkynylphosphonates, -phosphinates, and -phosphine oxides in good to excellent yields.

  在无金属条件下开发了一种新颖且有效的Cs 2 CO 3促进的各种1,1,1-二溴-1-烯烃与容易获得的亚磷酸三烷基酯，乙基二苯基亚膦酸酯或二乙基苯基亚膦酸酯的磷酸化或亚膦酰基化，提供了实用而有效的方法一锅合成有价值的炔基膦酸酯，-次膦酸酯和-膦氧化物的工具，产率很高。
• Copper-catalyzed decarboxylative C−P cross coupling of arylpropiolic acids with dialkyl hydrazinylphosphonates leading to alkynylphosphonates
  作者：Weizhu Chen、Dumei Ma、Gaobo Hu、Zhuan Hong、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192648

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A facile and novel copper-catalyzed decarboxylative coupling of various arylpropiolic acids with readily available dialkyl hydrazinylphosphonates has been developed, providing an attractive synthetic tool for the synthesis of valuable alkynylphosphonates with operational simplicity and mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简便、新颖的铜催化脱羧偶联各种芳基丙酸与容易获得的二烷基肼基膦酸酯，为合成有价值的炔基膦酸酯提供了一种有吸引力的合成工具，操作简单，反应条件温和。图形概要
• DIETHYL ETHYNYLPHOSPHONATE: A VERSATILE SYNTHON FOR THE PREPARATION OF 1-ALKYNYL- AND 1,3-BUTADIY NE-1,4-DIYLPHOSPHONATES
  作者：Sylvain G. Dutremez、Christian Guerin、Bernard J.L. Henner、Veronique Tomberli

  DOI：10.1080/10426500008043685

  日期：2000.5.1

  responsible for these low yields. Metalation of 1 with EtMgBr and t-BuLi has been carried out and the M-C≡C-P(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) derivatives have been characterized via reaction with Me3SiCl or Ph3iCl. The easy access to the organolithium compound has made possible the synthesis of the zinc analog (M = ZnCl) which reacts with aromatic iodides (C6H5I, p-MeOC6H41, p-O2NC6H4I, p-1C6H4I, 2-iodothiophene), in

  摘要 乙炔基膦酸二乙酯 (1) 与几种芳香族碘化物在 Sonogashira 条件下 (Cl2Pd(PPh3)2/CuI/Et3N) 之间的交叉偶联反应仅产生微量的预期 1-炔基膦酸酯。使用 Pd(OAc)2/2PPh3/Et3N 代替之前的催化体系后，产率约为 20%。涉及 1 和矿山的副反应被证明是造成这些低产量的原因。已经进行了 1 与 EtMgBr 和 t-BuLi 的金属化，并且 MC≡CP(O)(OEt)2 (M = MgBr, Li) 衍生物已通过与 Me3SiCl 或 Ph3iCl 的反应进行表征。容易获得有机锂化合物使得锌类似物（M = ZnCl）与芳香碘化物（C6H5I、p-MeOC6H41、p-O2NC6H4I、p-1C6H4I、2-碘噻吩）的合成成为可能。 Pd(PPh3)4, 以合理的产率得到 1-炔基膦酸二乙酯。1 在 Hay 条件下（CuCl/TMEDA:丙酮
• Straightforward Synthesis of 2‐Aryl‐1‐alkynylphosphonates and Arylpropiolates
  作者：Delphine Lecerclé、Céline Mothes、Frédéric Taran

  DOI：10.1080/00397910701226830

  日期：2007.4.1

  Abstract A protocol for the direct cross coupling of trialkylsilyl‐alkynes bearing electron‐withdrawing groups and aryl halides using a Pd/Ag catalytic system is described. The procedure allows the straightforward synthesis of a variety of alkynylphosphonates and aryl propiolates derivatives in good yields.

  摘要描述了使用 Pd/Ag 催化系统直接交叉偶联带有吸电子基团的三烷基甲硅烷基炔烃和芳基卤化物的方案。该程序允许以良好的产率直接合成各种炔基膦酸酯和芳基丙炔酸酯衍生物。
• Copper-catalyzed one-pot synthesis of alkynylphophonates
  作者：Wang-Ze Song、Jun-Hao Li、Ming Li、Jun-Nan He、Kun Dong、Karim Ullah、Yu-Bin Zheng

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566474

  日期：2019.3.4

  Abstract Copper is found to be an effective catalyst for the preparation of alkynylphophonates. A novel copper-catalyzed one-pot synthesis of alkynylphophonates from terminal alkynes and dialkyl phosphites is developed which involves the haloalkynes intermediates. This method provides a unique and alternative approach to the well-documented oxidative coupling or arylpropiolic acid strategies. Graphical

  摘要 铜是制备炔基膦酸酯的有效催化剂。开发了一种新型的铜催化一锅法从末端炔烃和亚磷酸二烷基酯合成炔基膦酸酯，其中涉及卤代炔烃中间体。这种方法为有据可查的氧化偶联或芳基丙酸策略提供了一种独特的替代方法。图形概要