4-cyano-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-cyano-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpyrrole
• 英文别名: ethyl 4-cyano-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VSEYEFIULUTPGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 3-苯基丙炔腈 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到4-cyano-2-ethoxycarbonyl-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Copper- or Phosphine-Catalyzed Reaction of Alkynes with Isocyanides. Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Controlled by the Catalyst

  摘要：

  The copper-catalyzed reaction of isocyanides (CNCH(2)EWG(1)) 1 with electron-deficient alkynes (RC equivalent to CEWG(2)) 2 gave the 2,4-di-EWG-substituted pyrroles 3 selectively, whereas the phosphine-catalyzed reaction of 1 with 2 afforded the 2,3-di-EWG-subsituted pyrroles 4. Accordingly, regioselective synthesis of substituted pyrroles has been achieved by merely choosing the catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja051875m

文献信息

• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。