methyl 2-(1-imino-3-oxoisoindolin-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-imino-3-oxoisoindolin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)acetate；Methyl 2-(1-imino-3-oxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)acetate；methyl 2-(1-imino-3-oxoisoindol-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: UGRTZPHIMYDBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-imino-3-oxoisoindolin-2-yl)acetate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[[[2-(N’-hydroxycarbamimidoyl)phenyl]carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的α-氨基酸的甲酯是拟肽合成中有希望的组成部分：对比研究

  摘要：

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2293-9
• 作为产物：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(1-imino-3-oxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的α-氨基酸的甲酯是拟肽合成中有希望的组成部分：对比研究

  摘要：

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2293-9

文献信息

• Synthesis of Fused Isoquinolinone and Iminoisoindolinone Derivatives<i>via</i>a Copper-Catalyzed Regioselective Switching Process
  作者：Veerababurao Kavala、Cheng-Chuan Wang、Yu-Hsuan Wang、Chun-Wei Kuo、Donala Janreddy、Wen-Chang Huang、Ting-Shen Kuo、Chiu Hui He、Mei-Ling Chen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201301105

  日期：2014.8.11

  AbstractCopper‐catalyzed base switching procedures for the synthesis of various fused isoquinolinone derivatives and iminoisoindolinone derivatives from the same starting materials have been developed. In these reaction sequences it is found that benzyl cyanide acts as a nucleophile in the presence of strong bases while it acts as a cyanide donor in the presence of weak bases. A wide substrate scope, good functional group tolerance, and handy reaction conditions are the important features of these protocols. Futhermore, using these protocols a wide variety of imidazolone‐fused isoquinolinone derivatives, pyrimidinone‐fused isoquinolinone derivatives, a diazapinone‐fused isoquinolinone derivative and iminoisoindolinone derivatives were accessed in excellent to moderate yields.magnified image
• Methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted α-amino acids as promising building blocks in peptidomimetic synthesis: a comparative study
  作者：Volodymyr A. Tkachuk、Olga V. Hordiyenko、Irina V. Omelchenko、Volodomir V. Medviediev、Axelle Arrault

  DOI：10.1007/s00706-018-2293-9

  日期：2018.12

  efficient and simple synthetic protocol for the synthesis of a number methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted (S)-α-amino acids via subsequent coupling and hydroxyamination of 2-cyanobenzamide derivatives has been developed. Comparative analysis of three pseudopeptide series based on 2-cyano- and 2-amidoxime-substituted benzoic acid and its pyridine and pyrazine counterparts has

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要