2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-({[4-(Trifluoromethyl)phenyl]amino}methyl)phenol；2-[[4-(trifluoromethyl)anilino]methyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NO
• 分子量: 267.251
• InChiKey: JMFLWBDLEODYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2,3-二氯吡啶 、 2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-chloro-5-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第2部分–邻[[ N-（杂）芳基]氨基甲基苯酚的使用

  摘要：

  正如基于机理推理所预期的那样，双亲核邻-（芳基氨基）甲基苯酚经过反应性匹配的双亲电子（杂）芳族底物进行了简便的，碱促进的环缩合反应，从而得到了罕见类型的取代的二芳烃稠合[1.4]奥氮平。这一发现进一步支持了在两个S N Ar事件的过渡中微笑重新排列的重要性的想法，最终导致了新形成的三聚体支架中中心循环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 水杨醛 在 sodium sulfate 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联的S N Ar事件方便地组装特权（杂）芳烃融合的苯并[1.4]氮杂ze庚烷。第2部分–邻[[ N-（杂）芳基]氨基甲基苯酚的使用

  摘要：

  正如基于机理推理所预期的那样，双亲核邻-（芳基氨基）甲基苯酚经过反应性匹配的双亲电子（杂）芳族底物进行了简便的，碱促进的环缩合反应，从而得到了罕见类型的取代的二芳烃稠合[1.4]奥氮平。这一发现进一步支持了在两个S N Ar事件的过渡中微笑重新排列的重要性的想法，最终导致了新形成的三聚体支架中中心循环的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900264

文献信息

• Convenient Assembly of Privileged (Hetero)Arene‐Fused Benzo[1.4]oxazepines by Two Tandem S <i> _N </i> Ar Events. Part 2 – The Use of <i>o</i> ‐[ <i>N</i> ‐(Hetero)aryl]aminomethyl Phenols
  作者：Andrey Firsov、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900264

  日期：2019.9

  underwent a facile, base‐promoted cyclocondensation with reactivity matched bis‐electrophilic (hetero)aromatic substrates to give a rare type of substituted diarene‐fused [1.4]oxazepines. This finding further supports the idea of the importance of the Smiles rearrangement in the interim of two SNAr events ultimately leading to the formation of the central cycle in the newly formed tricylic scaffold

  正如基于机理推理所预期的那样，双亲核邻-（芳基氨基）甲基苯酚经过反应性匹配的双亲电子（杂）芳族底物进行了简便的，碱促进的环缩合反应，从而得到了罕见类型的取代的二芳烃稠合[1.4]奥氮平。这一发现进一步支持了在两个S N Ar事件的过渡中微笑重新排列的重要性的想法，最终导致了新形成的三聚体支架中中心循环的形成。