2-(N-methylbenzylamino)-4-benzyl-1-imidazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylbenzylamino)-4-benzyl-1-imidazolin-5-one
• 英文别名: 5-Benzyl-2-(benzyl-methylamino)-1,5-dihydroimidazol-4-one；4-benzyl-2-[benzyl(methyl)amino]-1,4-dihydroimidazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: OBXQNDSANKKNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 2-(N-methylbenzylamino)-4-benzyl-1-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  由n-氰基-n'-甲基羧基胍制备咪唑酮。尝试合成羧肽酶a抑制剂的过程中，苄基酯的氢解反应中异常的CN键形成

  摘要：

  苄基酯5的氢解反应得到的是咪唑酮6而不是所需的酸1，相关的苄基酯11也被氢解为咪唑酮12。用三氟乙酸检查较简单的胍衍生物的水解表明，对于这些过程而言，存在一个统一的机理，在咪唑酮的情况下，涉及分子内形成7元环中间体的过程。水解反应提供了有用的，高产率的方法，用于将N-氰基亚胺基转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80431-2

文献信息

• Preparation of imidazolones from n-cyano-n'-methylcarboxyguanidines. An unusual C-N bond formation in the hydrogenolysis of a benzyl ester in an attempted synthesis of an inhibitor of carboxypeptidase a
  作者：Peter J. Garratt、Simon N. Thorn、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80431-2

  日期：1993.7

  Hydrogenolysis of the benzyl ester 5 gave the imidazolone 6 rather than the desired acid 1, and the related benzyl ester 11 also hydrogenolysed to the imidazolone 12. Examination of the hydrolysis of simpler guanidine derivatives with trifluoroacetic acid suggested a unified mechanism for these processes which, in the case of the imidazolones, involves the intramolecular formation of a 7-membered ring

  苄基酯5的氢解反应得到的是咪唑酮6而不是所需的酸1，相关的苄基酯11也被氢解为咪唑酮12。用三氟乙酸检查较简单的胍衍生物的水解表明，对于这些过程而言，存在一个统一的机理，在咪唑酮的情况下，涉及分子内形成7元环中间体的过程。水解反应提供了有用的，高产率的方法，用于将N-氰基亚胺基转化为其他官能团。