3-(o-tolyl)picolinaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde；3-(2-methylphenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: XFMDGPWWMNCPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 、 3-(o-tolyl)picolinaldehyde 、 zinc trifluoromethanesulfonate 在 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Data-Driven Approach to the Development and Understanding of Chiroptical Sensors for Alcohols with Remote γ-Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09443
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-溴吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(o-tolyl)picolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重新设计可逆的共价键组装体，以光学方式检测β-手性伯醇中的ee

  摘要：

  使用平行合成方案进行不对称反应发现增加了对快速确定对映体过量（ee）值的新方法的需求。大多数手性感测是在距目标官能团α（即近端）的立体中心上进行的。寻找检测更远点手性的通用方法将增加此类测定的底物范围。本文中，我们展示了一种“延伸”到更远的立体中心的设计原理，在这种情况下，伯醇中的β-手性。因此，我们认为这项工作中确立的设计原则是在感测遥远点手性以及最终实现多立体中心关系方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.10.003

文献信息

• A Data-Driven Approach to the Development and Understanding of Chiroptical Sensors for Alcohols with Remote γ-Stereocenters
  作者：Jordan J. Dotson、Eric V. Anslyn、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.1c09443

  日期：2021.11.17
• EP1613613A4
  申请人：——

  公开号：EP1613613A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• EP1613613A2
  申请人：——

  公开号：EP1613613A2

  公开（公告）日：2006-01-11
• [EN] CXCR4 CHEMOKINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE LIAISON AUX RECEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2004091518A2

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to compounds that bind to chemokine receptors, and having the formula (I) wherein each A, X, Y, R1, R2 and R3 are substituents. The present invention also relates to methods of using such compounds, such as in treating HIV infection and inflammatory conditions such as rheumatoid arthritis. Furthermore, the present invention relates to methods to elevate progenitor and stem cell counts, as well as methods to elevate white blood cell counts, using such compounds.
• Reengineering a Reversible Covalent-Bonding Assembly to Optically Detect ee in β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Matthew B. Minus、Aaron L. Featherston、Sooyun Choi、Sam C. King、Scott J. Miller、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.003

  日期：2019.12

  The use of parallel synthesis protocols for asymmetric reaction discovery has increased the need for new methods to rapidly determine enantiomeric excess (ee) values. Most chirality sensing is performed on stereocenters that are α (i.e., proximal) to the target functional group. Finding a general approach to detect more distant point chirality would increase the substrate scope of such assays. Herein

  使用平行合成方案进行不对称反应发现增加了对快速确定对映体过量（ee）值的新方法的需求。大多数手性感测是在距目标官能团α（即近端）的立体中心上进行的。寻找检测更远点手性的通用方法将增加此类测定的底物范围。本文中，我们展示了一种“延伸”到更远的立体中心的设计原理，在这种情况下，伯醇中的β-手性。因此，我们认为这项工作中确立的设计原则是在感测遥远点手性以及最终实现多立体中心关系方面迈出的一步。