(1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene
• 英文别名: methyl (1R,2S,5S)-2-hexadecyl-5-(4-oxopentanoyloxy)-2-trimethylsilyloxycyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₅₆O₆Si
• 分子量: 552.868
• InChiKey: IURKQMWXVMXRIC-JLHXZSQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-4-hydroxy-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥蛋白A结构的合成：改良后的芦荟蛋白A结构

  摘要：

  完成了所提出的全乳胶蛋白A结构的全合成。但是，人工合成的芹菜素A的NMR光谱数据与所报道化合物的NMR光谱数据并不相同。接下来，我们将合成的芦荟蛋白A转化为1-二氢烯酮A。1-二氢烯酮A的1 H和13 C NMR光谱数据与报道的芦荟蛋白A相同，除了从乙酰丙酸衍生的峰。因此，我们对天然产物的样品进行了纯化，并确认了天然样品中含有1-二氢烯酮A和乙酰丙酸的比例为1：1。我们还发现，不是香菇素A，而是1-二氢烯酮A具有对哺乳动物DNA聚合酶α和β的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.173
• 作为产物：
  描述：

  4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (1SR,4SR,5RS)-4-hexadecyl-1-levuloyloxy-5-methoxycarbonyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023