2-azido-1-cyclopropylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1-cyclopropylethan-1-one
• 英文别名: Azidomethyl-cyclopropyl-keton；2-Azido-1-cyclopropylethanone；2-azido-1-cyclopropylethanone
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: LLXBFJPKLKLWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-cyclopropylethan-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到2-cyclopropyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜/TEMPO 促进的脱氮/氧化反应用于使用 α-叠氮基酮合成初级 α-酮酰胺

  摘要：

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01814
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 在 sodium azide 作用下， 以90%的产率得到2-azido-1-cyclopropylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由醛和苯甲酰叠氮化物合成无过渡金属的一锅串联3-酮异喹啉。

  摘要：

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01534

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Tandem Reaction Access to (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives from 2,1-Benzisoxazoles and α-Azido Ketones
  作者：Shan Liu、An-Jing Wang、Min Li、Jing Zhang、Guo-Dong Yin、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01214

  日期：2022.8.19

  A Rh(III)-catalyzed tandem reaction for the synthesis of (quinazolin-2-yl)methanone derivatives has been explored from 2,1-benzisoxazoles and α-azido ketones. The transformation involves Rh(III)-catalyzed denitrogenation of α-azido ketones, aza-[4 + 2] cycloaddition, ring opening, and dehydration aromatization processes. Notably, the aza-[4 + 2] cycloaddition of an imine rhodium complex intermediate

  已经探索了从 2,1-苯并异恶唑和 α-叠氮基酮合成 (quinazolin-2-yl)methanone 衍生物的 Rh(III) 催化的串联反应。该转化涉及 Rh(III) 催化的 α-叠氮基酮脱氮、氮杂-[4 + 2] 环加成、开环和脱水芳构化过程。值得注意的是，亚胺铑络合物中间体与 2,1-苯并异恶唑的氮杂-[4 + 2] 环加成反应是该反应的关键。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Copper/TEMPO-Promoted Denitrogenation/Oxidation Reaction for Synthesis of Primary α-Ketoamides Using α-Azido Ketones
  作者：An-Jing Wang、Chun-Yan She、Yu-Die Zhang、Li-Han Zhao、Wen-Ming Shu、Wei-Chu Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01814

  日期：2022.12.2

  denitrogenation/oxidation reaction for the preparation of primary α-ketoamides was developed using α-azido ketones as a substrate and TEMPO as an oxidant. α-Azido ketones were denitrogenated in situ to form an imino ketone intermediate, which underwent a radical addition process and radical migration to form α-ketoamides. It is worth noting that the imino ketone intermediate is the key to this reaction.

  以 α-叠氮基酮为底物，TEMPO 为氧化剂，开发了铜 (II) 促进的脱氮/氧化反应，用于制备初级 α-酮酰胺。α-叠氮基酮原位脱氮形成亚氨基酮中间体，其经过自由基加成过程和自由基迁移形成α-酮酰胺。值得注意的是，亚氨基酮中间体是该反应的关键。