3,3'-(8-fluorothiochroman-4,4-diyl)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(8-fluorothiochroman-4,4-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[8-fluoro-4-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydrothiochromen-4-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₅H₁₉FN₂S
• 分子量: 398.504
• InChiKey: XZFKZUGVDRLERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 dodecatungstosilic acid 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3'-(8-fluorothiochroman-4,4-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  新型二吲哚基烷烃类似物的合成与药理评价

  摘要：

  为了努力开发作用于拓扑异构酶II的有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的双吲哚基烷烃类似物，例如3,3'-（thiochroman-4,4-diyl）bis（1 H-吲哚）。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS阐明所有化合物的结构。通过MTT测定法对7种人类癌症细胞系研究了所有这些化合物的抗增殖活性。它们中的大多数在体外均显示出抗肿瘤活性，对MCF7的半数最大抑制浓度（IC 50）值为3.798μg/ mL的3a。化合物3a在100μM浓度下显示出与依托泊苷（VP-16）相当的拓扑异构酶II抑制活性。其余化合物还显示出不同程度的拓扑异构酶II抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.034