4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2E,4Z)-4-methyl-6-oxohepta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: IVQNFSHWGOJUNB-MDAAKZFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2,4-二甲基-3-糠酸酯 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-6-oxo-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与β-甲基呋喃的反应

  摘要：

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01007-2

文献信息

• New approaches towards the synthesis of the side-chain of mycolactones A and B
  作者：Ruben P. van Summeren、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b505980a

  日期：——

  towards the synthesis of the C1'-C16' side-chain of mycolactones A and B from Mycobacterium ulcerans are reported. Chiral building block 4 (Fig. 2) with the correct stereochemistry was obtained starting from naturally occurring monosaccharides, i.e. D-glucose or L-rhamnose. The polyunsaturated moiety 3 was synthesized in only 3 steps from 2,4-dimethylfuran. The building blocks were connected through a Sonogashira

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。
• Reactions of ethyl diazoacetate with β-methylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya、Phillip S. Klein

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01007-2

  日期：1999.7

  Reactions of β-methylfuran and 2,4-dimethylfuran with ethyl diazoacetate in the presence of [Rh2(OAc)4] catalyst, followed by iodine-induced isomerization, yielded furan ring-unravelled products. The results are compared with those of α-methylfurans.

  在[Rh 2（OAc）4 ]催化剂存在下，β-甲基呋喃和2,4-二甲基呋喃与重氮乙酸乙酯反应，然后进行碘诱导的异构化，生成呋喃环解散产物。将结果与α-甲基呋喃的结果进行比较。