(2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-7-oxo-4-triiso-propylsilanyloxyheptanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-7-oxo-4-triiso-propylsilanyloxyheptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-5-methyl-7-oxo-4-tri(propan-2-yl)silyloxyheptanoate
• 化学式: C₂₅H₅₂O₆Si₂
• 分子量: 504.855
• InChiKey: ISSSVOILUQMVPN-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,7S)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methyl-5-triisopropylsilanyloxycycloheptanone 在 吡啶 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxy-5-methyl-7-oxo-4-triiso-propylsilanyloxyheptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthons and intermediates

  摘要：

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。

  公开号：

  US20040138485A1

文献信息

• Functionality Propagation by Alkylative Oxidation of Cross-Conjugated Cycloheptadienyl Sulfones
  作者：Eduardo Torres、Yuzhong Chen、In Chul Kim、P. L. Fuchs

  DOI：10.1002/anie.200350955

  日期：2003.7.14