2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanal
• 英文别名: 2-Methyl-2-(thiophen-2-yl)propanal；2-methyl-2-thiophen-2-ylpropanal
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: IRWJLRNSZDULKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanal 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,3-trimethyl-3-(thiophen-2-yl)-1-(thiophen-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 methyl-2-(thiophen-2-yl)propan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到2-methyl-2-(thiophen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Wagner-Meerwein 重排伴随亲核氢氟化

  摘要：

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。

  DOI：

  10.1002/anie.202308048

文献信息

• Building Congested Ketone: Substituted Hantzsch Ester and Nitrile as Alkylation Reagents in Photoredox Catalysis
  作者：Wenxin Chen、Zheng Liu、Jiaqi Tian、Jin Li、Jing Ma、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06379

  日期：2016.9.28

  For the first time, 4-alkyl Hantzsch esters were used to construct molecules with all-carbon quaternary centers by visible light-induced photoredox catalysis via transfer alkylation. Up to a 1500 h(-1) turnover frequency was achieved in this reaction. Reactions of 4-alkyl Hantzsch nitriles as tertiary radical donors joined two contiguous all-carbon quaternary centers intermolecularly, and this chemistry

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。
• Cobalt‐Catalyzed Wagner–Meerwein Rearrangements with Concomitant Nucleophilic Hydrofluorination
  作者：Reece H. Hoogesteger、Nicola Murdoch、David B. Cordes、Craig P. Johnston

  DOI：10.1002/anie.202308048

  日期：2023.8.28

  A cobalt-catalyzed reaction has been developed, which proceeds via hydrogen atom transfer and radical-polar crossover steps, to form a phenonium ion under non-acidic conditions. This cationic intermediate can be regioselectively fluorinated by a tetrafluoroborate anion to give 1,2-aryl migrated products. Evaluation of distinctly substituted phenonium ion intermediates demonstrated the constraints for

  已经开发出一种钴催化反应，该反应通过氢原子转移和自由基极性交叉步骤进行，在非酸性条件下形成苯鎓离子。该阳离子中间体可以被四氟硼酸根阴离子区域选择性氟化，得到 1,2-芳基迁移产物。对明显取代的苯鎓离子中间体的评估表明了良好反应性和高选择性的限制。