(3aS,6aS)-3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene | 947503-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aS)-3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 947503-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₆F₂
• 分子量: 294.344
• InChiKey: BYCGOOZAMHNLGB-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene 、 bis(pentafluorophenyl)borane 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2对称双环双硼烷催化剂：可逆的二烯加氢硼化反应的动力学或热力学产物

  摘要：

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201808289
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3,3a,6,6a-tetrahydropentalene-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4-氟苯基溴化镁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到(3aS,6aS)-3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Enantioselective Fluorination of Racemic, Secondary Allylic Trichloroacetimidates

  摘要：

  The Ir-catalyzed enantioselective fluorination of racemic, branched allylic trichloroacetiinidates with Et3N center dot 3HF is a mild and efficient route for selective incorporation of fluoride ion into allylic systems. We herein describe the asymmetric fluorination of racemic, secondary allylic electrophiles with Et3N center dot 3HF using a chiral-diene-ligated Ir complex. The methodology enables the formation of acyclic fluorine-containing compounds in good yields with excellent levels of asymmetric induction and overcomes the limitations previously associated with the eiiantioselective construction of secondary allylic fluorides bearing alpha-linear substituents.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07492
• 作为试剂：
  描述：

  1-环丁烯-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (3aS,6aS)-3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1S,2R)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl 1-allyl-2-phenylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑/二烯催化的不对称1,4-加成合成手性环丁烷：非对映选择性的显着配体效应

  摘要：

  为了高效合成手性环丁烷，已经开发了高度非对映体和对映体选择性的铑催化的环丁烯的芳基化反应。手性二烯配体具有优异的反应非对映选择性控制能力。

  DOI：

  10.1039/c5cc02023a

文献信息

• <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bicyclic Bisborane Catalysts: Kinetic or Thermodynamic Products of a Reversible Hydroboration of Dienes
  作者：Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Ru‐Ye Li、Yu‐Quan Zhao、De‐Zhen Xie、Qian Peng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201808289

  日期：2018.11.12

  C2‐symmetric bicyclic bisborane catalysts by addition reactions of internal dienes with the Piers borane, HB(C6F5)2, and an analogue, HB(p‐C6F4H)2. The dependence of the addition pattern on the reaction temperature allowed us to selectively prepare two diastereomeric catalysts from a single diene precursor. The bisboranes prepared in situ exhibited excellent activity (turnover numbers up to 200 at −40 °C)

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Fluorination of Racemic, Secondary Allylic Trichloroacetimidates
  作者：Qi Zhang、David P. Stockdale、Jason C. Mixdorf、Joseph J. Topczewski、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jacs.5b07492

  日期：2015.9.23

  The Ir-catalyzed enantioselective fluorination of racemic, branched allylic trichloroacetiinidates with Et3N center dot 3HF is a mild and efficient route for selective incorporation of fluoride ion into allylic systems. We herein describe the asymmetric fluorination of racemic, secondary allylic electrophiles with Et3N center dot 3HF using a chiral-diene-ligated Ir complex. The methodology enables the formation of acyclic fluorine-containing compounds in good yields with excellent levels of asymmetric induction and overcomes the limitations previously associated with the eiiantioselective construction of secondary allylic fluorides bearing alpha-linear substituents.