(+)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (+)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylpropenamide；3-amino-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: XMLCSKYLOKGTGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 [1'-PPh₂-2'-(R)-CH(Me)-P(t-Bu)2]ferrocene 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 50.0~165.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+)-3-amino-3-(4-fluorophenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i

文献信息

• Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Dietrich Steinhuebel、Yongkui Sun、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1021/ja905143m

  日期：2009.8.19

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.
• Highly Efficient Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Enamines
  作者：Yi Hsiao、Nelo R. Rivera、Thorsten Rosner、Shane W. Krska、Eugenia Njolito、Fang Wang、Yongkui Sun、Joseph D. Armstrong、Edward J. J. Grabowski、Richard D. Tillyer、Felix Spindler、Christophe Malan

  DOI：10.1021/ja047901i

  日期：2004.8.1

  A direct asymmetric hydrogenation of unprotected enamino esters and amides is described. Catalyzed by Rh complexes with Josiphos-type chiral ligands, this method gives beta-amino esters and amides in high yield and high ee (93-97% ee). No acyl protection/deprotection is required.

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。