(4R,5R)-4-(azidomethyl)-5-methyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(azidomethyl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(azidomethyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: OYELBEZTKZXPBJ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(azidomethyl)-5-methyloxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为折叠体构建块的预组织二肽模拟物

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，通过几步高产率制备了含有 3,4-二取代 oxazolidin-2-one、柔性亚甲基和 1,4-二取代三唑的预组织二肽模拟物. 这三个部分的组合允许形成新的二肽模拟物，有利于弯曲构象的形成，正如我们可以通过 IR 和 ROESY 分析所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300194
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R)-4-(azidomethyl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为折叠体构建块的预组织二肽模拟物

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，通过几步高产率制备了含有 3,4-二取代 oxazolidin-2-one、柔性亚甲基和 1,4-二取代三唑的预组织二肽模拟物. 这三个部分的组合允许形成新的二肽模拟物，有利于弯曲构象的形成，正如我们可以通过 IR 和 ROESY 分析所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300194

文献信息

• α,ε-Hybrid Foldamers with 1,2,3-Triazole Rings: Order versus Disorder
  作者：Lorenzo Milli、Michele Larocca、Mattia Tedesco、Nicola Castellucci、Elena Ghibaudi、Andrea Cornia、Matteo Calvaresi、Francesco Zerbetto、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo500963n

  日期：2014.7.3

  Two epimeric series of foldamers characterized by the presence of a repeating alpha,epsilon-dipeptide unit have been prepared and characterized by H-1 NMR and ECD spectroscopies together with X-ray diffraction. The first series contains L-Ala and D-4-carboxy-5-methyl-oxazolidin-2-one (D-Oxd). The other series contains L-Ala and L-Oxd. The L,121 series of oligomers forms ordered beta-turn foldamers, characterized by a 3(11) pattern. The L,L series is not ordered. Simulations show that an ordered L,L trimer lies more than 2 kcal/mol higher than the more stable nonfolded extended conformations. Cu2+ forms complexes with both series but is not able to order the L,L series. Analysis of the EPR spectra shows that the L,D foldamers bear two types of complexation sites that are assigned as a nitrogen donor of the triazole ring and a carboxylate ligand. The L-Ala-D-Oxd-Tri-CO motif may be introduced in any peptide sequence requiring the presence of a stable beta-turn conformations, like in the study of protein-protein interactions.
• Preorganised Dipeptide Mimics as Foldamer Building Blocks
  作者：Nicola Castellucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.201300194

  日期：2013.6

  Preorganised dipeptide mimics containing a 3,4-disubstituted oxazolidin-2-one, a flexible methylene group, and a 1,4-disubstituted triazole have been prepared in a few steps and high yield by copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The combination of these three moieties allows the formation of a new dipeptide mimic that favours the formation of bent conformations, as we could demonstrate by

  通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，通过几步高产率制备了含有 3,4-二取代 oxazolidin-2-one、柔性亚甲基和 1,4-二取代三唑的预组织二肽模拟物. 这三个部分的组合允许形成新的二肽模拟物，有利于弯曲构象的形成，正如我们可以通过 IR 和 ROESY 分析所证明的那样。