(R)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-methoxy-1-propynyl)oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-methoxy-1-propynyl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: IHYMGLOIDFBNOJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-methoxy-1-propynyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-2,2-二甲基-3- t-丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷的立体选择性合成：合成一类新型取代炔烃的手性结构单元

  摘要：

  （R）-（-）-2，2-二甲基-3-叔丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷（3a）已通过两步方法由手性氨基醛（4）以高收率制备。已经研究了化合物（3a）的金属化以及随后与亲电试剂的反应，导致立体选择性合成了一系列新的取代炔烃，这些被认为是有用的具有生物学意义的化合物的前体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01725-w

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-ethynyl-oxazolidine: a chiral building block for the synthesis of a new class of substituted alkynes
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Alessandro Degl'Innocenti、Massimo Caracciolo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01725-w

  日期：1995.11

  (R)-(-)-2,2-Dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-ethynyl-oxazolidine (3a) has been prepared in good yield from chiral aminoaldehyde (4) through a two step procedure. Metalation of compound (3a) and subsequent reaction with electrophiles has been investigated leading to the stereoselective synthesis of a new series of substituted alkynes which can be considered us useful precursors of compounds of biological

  （R）-（-）-2，2-二甲基-3-叔丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷（3a）已通过两步方法由手性氨基醛（4）以高收率制备。已经研究了化合物（3a）的金属化以及随后与亲电试剂的反应，导致立体选择性合成了一系列新的取代炔烃，这些被认为是有用的具有生物学意义的化合物的前体
• Synthetic Elaboration of the Side Chain of (<i>R</i>)-2,2-Dimethyl-3-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine:  A New Regio- and Stereoselective Strategy to δ-Functionalized β-Amino Alcohols
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Massimo Caracciolo

  DOI：10.1021/jo970619s

  日期：1997.9.1

  An investigation of the reactivity of ethynyloxazolidine 2 is presented. Functionalization at the acetylenic position has been found to occur very easily using the mild Sonogashira conditions. Addition of tributyltin cuprate 1 provided the corresponding stannylated (E)-ethenyloxazolidine 3, a new chiral building block which has been reacted with electrophiles under Pd catalysis. The reaction sequence occurred without racemization and showed an easy and mild procedure for the regio- and stereoselective synthesis of unsaturated amino alcohols.