benzhydryl spiro[penicillanate-6,1’-(2-benzoyl-3-methoxycarbonyl(cyclopent-3-enyl))]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydryl spiro[penicillanate-6,1’-(2-benzoyl-3-methoxycarbonyl(cyclopent-3-enyl))]
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O'-methyl (2S,5R)-5'-benzoyl-3,3-dimethyl-7-oxospiro[4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-6,4'-cyclopentene]-1',2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₄H₃₁NO₆S
• 分子量: 581.689
• InChiKey: YHBARGFLEABGOF-SJCGFAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-丁炔酸甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到benzhydryl spiro[penicillanate-6,1’-(2-benzoyl-3-methoxycarbonyl(cyclopent-3-enyl))]
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1和疟原虫高活性新型手性螺-β-内酰胺的合成及构效关系

  摘要：

  报道了新型螺-β-内酰胺的合成和抗微生物活性。新分子的设计基于对先前鉴定出的两种对 HIV 和疟原虫具有双重活性的螺旋青霉酸铅的结构调节。分析了合成的螺-β-内酰胺类化合物对 HIV-1 的体外活性，提供了相关的构效关系信息。在测试的化合物中，两种螺环戊烯基-β-内酰胺被鉴定为对 HIV-1 具有显着的纳摩尔活性。此外，相同的分子显示出有希望的抗疟原虫活性，抑制疟原虫感染的肝脏和血液阶段。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113439

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new chiral spiro-β-lactams highly active against HIV-1 and Plasmodium
  作者：Nuno Guerreiro Alves、Inês Bártolo、Américo J.S. Alves、Diana Fontinha、Denise Francisco、Susana M.M. Lopes、Maria I.L. Soares、Carlos J.V. Simões、Miguel Prudêncio、Nuno Taveira、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113439

  日期：2021.7

  The synthesis and anti-microbial activity of new spiro-β-lactams is reported. The design of the new molecules was based on the structural modulation of two previously identified lead spiro-penicillanates with dual activity against HIV and Plasmodium. The spiro-β-lactams synthesized were assayed for their in vitro activity against HIV-1, providing relevant structure-activity relationship information

  报道了新型螺-β-内酰胺的合成和抗微生物活性。新分子的设计基于对先前鉴定出的两种对 HIV 和疟原虫具有双重活性的螺旋青霉酸铅的结构调节。分析了合成的螺-β-内酰胺类化合物对 HIV-1 的体外活性，提供了相关的构效关系信息。在测试的化合物中，两种螺环戊烯基-β-内酰胺被鉴定为对 HIV-1 具有显着的纳摩尔活性。此外，相同的分子显示出有希望的抗疟原虫活性，抑制疟原虫感染的肝脏和血液阶段。