天冬酰胺酰胺 | 4432-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 天冬酰胺酰胺
• 英文名称: asparagine amide
• 英文别名: aspartic amide；aspartamide；DL-aspartic acid diamide；aspartic acid diamide；DL-Asparaginsaeure-diamid；DL-Aminobernsteinsaeure-diamid；2-Aminosuccinamide；2-aminobutanediamide
• CAS: 4432-56-8
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• 分子量: 131.134
• InChiKey: DSLBDPPHINVUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  天冬酰胺酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Koenigs, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-天门冬氨酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 天冬酰胺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lipid-polymer conjugates and liposomes

  摘要：

  本发明揭示了一种用于形成长循环脂质体的脂质-聚合物共轭物。该共轭物包括一种形成囊泡的脂质，其极性头基上共价连接着以下聚合物之一：聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯甲基醚、聚羟基丙烯酸甲酯、聚羟基丙烯酰胺、聚羟基乙基丙烯酸、聚甲基丙烯酰胺、聚二甲基丙烯酰胺、聚甲氧基乙烯酸酯、聚乙氧基乙烯酸酯、聚羟基乙氧基乙烯酸酯、聚羟基丙氧基乙烯酸酯或聚天冬氨酸酰胺。本发明还揭示了一种制备含有脂质-聚合物共轭物的脂质体的方法。

  公开号：

  US05395619A1

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Grassmann; Mayr, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 214, p. 210
  作者：Grassmann、Mayr

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Koenigs, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2060
  作者：Fischer,E.、Koenigs

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Peil, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2408,2410, 2413
  作者：Wieland、Peil

  DOI：——

  日期：——
• On the Preparation and Properties of Some Amino Acid Amides¹
  作者：Robert Warner Chambers、Frederick H. Carpenter

  DOI：10.1021/ja01611a036

  日期：1955.3