4-(2,3-dihydroxypropyl)formamide oxoaporphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4-(2,3-dihydroxypropyl)formamide oxoaporphine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: KPMXSIWAMNIDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 、 4-(2,3-dihydroxypropyl)formamide oxoaporphine 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以85.8%的产率得到cis-[RuCl₂(FOA)(DMSO)₂]
  参考文献：
  名称：

  水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的复合物：通过稳定G-四联体DNA，抑制端粒酶活性和诱导肿瘤的体内和体外抗癌活性。细胞凋亡

  摘要：

  合成并表征了三种水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的配合物。发现这些钌（II）配合物表现出相当大的体外抗癌活性，并且它们是c-myc启动子中端粒和G-四链体DNA（G4-DNA）的有效稳定剂，c-myc作为端粒酶抑制剂靶向G4-DNA与诱导的细胞衰老和凋亡有关。有趣的是，6（LC-003）的体外抗癌活性高于4（LC-001）和5的体外抗癌活性。（LC-002）对BEL-7404细胞的选择性比对正常HL-7702细胞的选择性高，并且优选激活caspases-3 / 9。钌配合物的不同生物学行为可能与4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉的手性有关。更重要的是，6种药物在BEL-7402异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，并且体内安全性高于顺铂。这些机制的见解表明6显示出低毒性，可以成为一种新型的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00444
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 4-carboxy-7-oxo-7H-dibenzo[de,g]quinoline 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.9%的产率得到4-(2,3-dihydroxypropyl)formamide oxoaporphine
  参考文献：
  名称：

  水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的复合物：通过稳定G-四联体DNA，抑制端粒酶活性和诱导肿瘤的体内和体外抗癌活性。细胞凋亡

  摘要：

  合成并表征了三种水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的配合物。发现这些钌（II）配合物表现出相当大的体外抗癌活性，并且它们是c-myc启动子中端粒和G-四链体DNA（G4-DNA）的有效稳定剂，c-myc作为端粒酶抑制剂靶向G4-DNA与诱导的细胞衰老和凋亡有关。有趣的是，6（LC-003）的体外抗癌活性高于4（LC-001）和5的体外抗癌活性。（LC-002）对BEL-7404细胞的选择性比对正常HL-7702细胞的选择性高，并且优选激活caspases-3 / 9。钌配合物的不同生物学行为可能与4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉的手性有关。更重要的是，6种药物在BEL-7402异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，并且体内安全性高于顺铂。这些机制的见解表明6显示出低毒性，可以成为一种新型的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00444

文献信息

• Water-Soluble Ruthenium(II) Complexes with Chiral 4-(2,3-Dihydroxypropyl)-formamide Oxoaporphine (FOA): In Vitro and in Vivo Anticancer Activity by Stabilization of G-Quadruplex DNA, Inhibition of Telomerase Activity, and Induction of Tumor Cell Apoptosis
  作者：Zhen-Feng Chen、Qi-Pin Qin、Jiao-Lan Qin、Jie Zhou、Yu-Lan Li、Nan Li、Yan-Cheng Liu、Hong Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00444

  日期：2015.6.11

  Three water-soluble ruthenium(II) complexes with chiral 4-(2,3-dihydroxypropyl)-formamide oxoaporphine (FOA) were synthesized and characterized. It was found that these ruthenium(II) complexes exhibited considerable in vitro anticancer activities and that they were the effective stabilizers of telomeric and G-quadruplex-DNA (G4-DNA) in promoter of c-myc, which acted as a telomerase inhibitor targeting

  合成并表征了三种水溶性钌（II）与手性4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉（FOA）的配合物。发现这些钌（II）配合物表现出相当大的体外抗癌活性，并且它们是c-myc启动子中端粒和G-四链体DNA（G4-DNA）的有效稳定剂，c-myc作为端粒酶抑制剂靶向G4-DNA与诱导的细胞衰老和凋亡有关。有趣的是，6（LC-003）的体外抗癌活性高于4（LC-001）和5的体外抗癌活性。（LC-002）对BEL-7404细胞的选择性比对正常HL-7702细胞的选择性高，并且优选激活caspases-3 / 9。钌配合物的不同生物学行为可能与4-（2,3-二羟丙基）-甲酰胺氧磷卟啉的手性有关。更重要的是，6种药物在BEL-7402异种移植小鼠模型中显示出对肿瘤生长的有效抑制作用，并且体内安全性高于顺铂。这些机制的见解表明6显示出低毒性，可以成为一种新型的抗癌药物候选物。