(S)-tert-butyldimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]silane
• 化学式: C₁₆H₃₅BO₃Si
• 分子量: 314.349
• InChiKey: DLVJMTLUKCCFFX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 bis(norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-Walphos 1 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u

文献信息

• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Vinyl Boronates for the Construction of Secondary Boronic Esters
  作者：Wesley J. Moran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol060735u

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Rh-catalyzed hydrogenation of prochiral vinyl boronates occurs in an enantioselective fashion in the presence of the chiral ligand Walphos 1. This transformation provides access to chiral secondary organoboronates that are not available from alkene hydroboration reactions. The chiral reaction products should be useful in organic synthesis, and preliminary experiments suggest that

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。