1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-cyano-N-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: FZAUGPQMTOKQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-氰基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氰基-N-取代-环丙烷甲酰胺作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性，理论和分子对接研究。

  摘要：

  酮酸还原异构酶（KARI; EC 1.1.1.86）催化了支链氨基酸生物合成中的第二个常见步骤。催化过程包括两个阶段，第一阶段是烷基从一个碳原子迁移到其相邻原子。可能的过渡态是环丙烷衍生物，因此设计并合成了一系列新的环丙烷衍生物，例如1-氰基-N-取代的环丙烷甲酰胺。通过（1）NMR，FTIR光谱，MS和元素分析验证了它们的结构。活性化合物2、4b对水稻KARI的K（i）值分别为95.30 +/- 13.71、207.9 +/- 21.99 microM。还确定了化合物4a的X射线晶体结构。Auto-Dock用于预测4a的结合模式。这是通过分析化合物4a与菠菜KARI活性位点的相互作用来完成的。该结果与前沿分子轨道理论分析的结果相符。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.003

文献信息

• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• Synthesis of polysubstituted 3H-pyrimidin-4-ones from cyanoacetamides under Vilsmeier conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Can Xue、Xiao Liu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.006

  日期：2011.9

  A facile and efficient approach to a variety of 6-chloro-3,5-disubstituted 3H-pyrimidin-4-ones 2/6 from the readily available cyanoacetamides 1/5 under Vilsmeier conditions was developed, in which the Vilsmeier reagent plays multiple roles and the possible mechanism is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.