1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-cyano-N-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: FZAUGPQMTOKQKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-氰基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-cyano-N-p-tolylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氰基-N-取代-环丙烷甲酰胺作为酮醇酸还原异构酶抑制剂的合成，生物活性，理论和分子对接研究。

  摘要：

  酮酸还原异构酶（KARI; EC 1.1.1.86）催化了支链氨基酸生物合成中的第二个常见步骤。催化过程包括两个阶段，第一阶段是烷基从一个碳原子迁移到其相邻原子。可能的过渡态是环丙烷衍生物，因此设计并合成了一系列新的环丙烷衍生物，例如1-氰基-N-取代的环丙烷甲酰胺。通过（1）NMR，FTIR光谱，MS和元素分析验证了它们的结构。活性化合物2、4b对水稻KARI的K（i）值分别为95.30 +/- 13.71、207.9 +/- 21.99 microM。还确定了化合物4a的X射线晶体结构。Auto-Dock用于预测4a的结合模式。这是通过分析化合物4a与菠菜KARI活性位点的相互作用来完成的。该结果与前沿分子轨道理论分析的结果相符。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.003

文献信息

• Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized Cyclopropanes via Iodoform Reaction
  作者：Ning Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Dexuan Xiang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1289693

  日期：2012.3

  Efficient and divergent one-pot synthesis of cyclopropyl amides and esters from readily available 1-acetylcyclopropanes via iodoform reaction based on the selection of reaction conditions is reported. A series of substituted cyclopropyl amides were synthesized from 1-acetylcyclopropanes, iodine, and ammonia in water in the presence of K2CO3 in good yields, whereas substituted cyclopropyl esters were

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水
• Synthesis of polysubstituted 3H-pyrimidin-4-ones from cyanoacetamides under Vilsmeier conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Can Xue、Xiao Liu、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.006

  日期：2011.9

  A facile and efficient approach to a variety of 6-chloro-3,5-disubstituted 3H-pyrimidin-4-ones 2/6 from the readily available cyanoacetamides 1/5 under Vilsmeier conditions was developed, in which the Vilsmeier reagent plays multiple roles and the possible mechanism is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• Synthesis, bioactivity, theoretical and molecular docking study of 1-cyano-N-substituted-cyclopropanecarboxamide as ketol-acid reductoisomerase inhibitor
  作者：Xing-Hai Liu、Pei-Quan Chen、Bao-Lei Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.003

  日期：2007.7

  biosynthesis. The catalyzed process consists of two stages, the first of which is an alkyl migration from one carbon atom to its neighbouring atom. The likely transition state is a cyclopropane derivative, thus a series of new cyclopropane derivatives, such as 1-cyano-N-substituted-cyclopropanecarboxamide, were designed and synthesized. Their structures were verified by (1)H NMR, FTIR spectrum, MS and elemental

  酮酸还原异构酶（KARI; EC 1.1.1.86）催化了支链氨基酸生物合成中的第二个常见步骤。催化过程包括两个阶段，第一阶段是烷基从一个碳原子迁移到其相邻原子。可能的过渡态是环丙烷衍生物，因此设计并合成了一系列新的环丙烷衍生物，例如1-氰基-N-取代的环丙烷甲酰胺。通过（1）NMR，FTIR光谱，MS和元素分析验证了它们的结构。活性化合物2、4b对水稻KARI的K（i）值分别为95.30 +/- 13.71、207.9 +/- 21.99 microM。还确定了化合物4a的X射线晶体结构。Auto-Dock用于预测4a的结合模式。这是通过分析化合物4a与菠菜KARI活性位点的相互作用来完成的。该结果与前沿分子轨道理论分析的结果相符。