头孢丙烯(Z)-异构体 | 121412-77-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢丙烯(Z)-异构体
• 英文名称: cefprozil
• 英文别名: cis-Cefprozil；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-azaniumyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 121412-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: WDLWHQDACQUCJR-AGGBKSKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220° (dec)
• 沸点：
  803.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢丙烯在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称，使用头孢菌素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢丙烯在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefprozil produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefprozil is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢丙烯(Z)-异构体 生成 头孢丙烯(E)-异构体
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 头孢丙烯(Z)-异构体
  参考文献：
  名称：

  HOSHI, HIDEAKI;OKUMURA, JUN;NAITO, TAKAYUKI;ABE, YOSHIO;ABURAKI, YOSHIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种头孢丙烯的精制方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108017657B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明涉及一种头孢丙烯的精制方法，包括头孢丙烯粗品的合成和头孢丙烯的精制，其中精制包括：1)将头孢丙烯粗品加入乙醇中，搅拌，用稀盐酸水溶液调节pH至2.0～2.2，搅拌，粗品溶解，过滤，得到头孢丙烯盐的粗品溶液；2)向上述溶液中滴加4％的碳酸氢钠溶液，调节pH至4.6～5.0，降温，保温搅拌，抽滤，洗涤，抽干，得固体；3)将步骤2)所得固体溶解于水中，加入活性炭，加热至30～35℃，充分搅拌，过滤后得滤液，将滤液冷却至0～5℃，加入到混合溶剂中，析晶，控制温度及搅拌速度养晶1.5h，过滤，洗涤，抽干，真空干燥，得头孢丙烯纯品。本发明提供的精制方法具有条件简单，顺式异构体含量高等优点。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042544A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt. The process includes reacting a compound of formula 4 with acetaldehyde in a mixed solvent including water, isopropanol, and methylenechloride in a volume ratio of 1:3-6:11-14 in the presence of a first base to stereospecifically prepare a compound of formula 3 and reacting the compound of the formula 3 with an anhydrous compound of formula 2 in the presence of a second base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的方法。该方法包括在水、异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂中，以1:3-6:11-14的体积比例，将化合物4与乙醛在第一碱的存在下反应，立体特异性地制备化合物3，并将化合物3与无水化合物2在第二碱的存在下反应。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHEME
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042543A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，包括在碱的存在下将化合物2与化合物3反应。
• 一种头孢丙烯的合成方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108017658B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明涉及一种头孢丙烯的合成方法，该合成方法包括如下步骤：以7‑ACA为起始原料，经硅烷化保护后，发生碘代、Wittig反应，生成化合物2；该化合物2在AlMe3催化下与左旋对羟基苯甘氨酸甲酯生成化合物1，即得目标产品头孢丙烯。本发明转化率高，工艺简单，顺式异构体含量高，并适合于大规模工业化生产。
• SPECTROMETRIC INVESTIGATION OF CEFPROZIL IN BULK POWDER AND IN PHARMACEUTICAL FORMULATIONS
  作者：EI-Adl Sobhy M.、Saleh Hanaa M.

  DOI：10.3797/scipharm.aut-02-08

  日期：——

  Three accurate methods were developed for the quantitative determination of cefprozil in pure form and in its dosage forms. The first method was based upon the interaction of the drug with 3-methyl-benzothiazolinone-2-hydrazone (MBTH) in the presence of ceric ammonium sulfate or ferric chloride as an oxidizing agent, where the formed color was measured at λ 521 nm or 624 nm, respectively. The second

  开发了三种准确的方法来定量测定纯形式和剂型中的头孢曲唑。第一种方法是基于在硫酸铈铵或氯化铁作为氧化剂存在下，药物与3-甲基-苯并噻唑啉酮-2-hydr（MBTH）的相互作用，其中形成的颜色在λ521 nm或分别为624 nm。第二种方法是基于在缓冲介质存在下与氯化钯（II）（PdCl2）形成螯合物的方法，其中形成的络合物是在345 nm处测定的。第三种方法基于药物水解产物的中性溶液与硝酸银和乙酸铅标准溶液各自的反应，形成药物-金属络合物，并通过原子吸收光谱法（AAS）直接或间接测定金属离子含量。研究并优化了所提出方法的反应条件。通过确定散装粉末和药物剂型的不同样品，可以实现所提出方法的精度。通过应用标准添加技术评估了方法的有效性，并将结果与​​通过参考方法获得的结果进行了比较，显示出很好的一致性。